N-(3-(1-amino-8-fluoro-3-methyl-3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-3-yl)-4-fluorophenyl)-5-cyanopicolinamide | 1373686-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(1-amino-8-fluoro-3-methyl-3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-3-yl)-4-fluorophenyl)-5-cyanopicolinamide
• 英文别名: N-[3-(1-amino-8-fluoro-3-methyl-4H-2,6-naphthyridin-3-yl)-4-fluorophenyl]-5-cyanopyridine-2-carboxamide
• CAS: 1373686-82-8
• 化学式: C₂₂H₁₆F₂N₆O
• 分子量: 418.405
• InChiKey: MFRDKERCXLYIAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-fluorophenyl)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 甲酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硫酸 、 三甲基铝 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 N-(3-(1-amino-8-fluoro-3-methyl-3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-3-yl)-4-fluorophenyl)-5-cyanopicolinamide
  参考文献：
  名称：

  Balancing potency and basicity by incorporating fluoropyridine moieties: Discovery of a 1-amino-3,4-dihydro-2,6-naphthyridine BACE1 inhibitor that affords robust and sustained central Aβ reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113270

文献信息

• NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：Mitsuoka Yasunori

  公开号：US20130217705A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention provides, for example, the following compound: wherein ring Z is pyridine or a carbocycle, each of which is substituted or unsubstituted, ring A is a carbocycle or a heterocycle, each of which is substituted or unsubstituted, R 1 is substituted or unsubstituted alkyl or the like, R 2a , R 2b , R 4a and R 4b are each independently hydrogen or substituted or unsubstituted alkyl or the like, its pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof having an effect of inhibiting amyloid β production, especially a BACE1 inhibitory activity, and useful as a medicament for treating diseases induced by production, secretion or deposition of amyloid β proteins.

  本发明提供了以下化合物：其中环Z是吡啶或碳环，每个都是取代或未取代的，环A是碳环或杂环，每个都是取代或未取代的，R1是取代或未取代的烷基或类似物，R2a、R2b、R4a和R4b分别独立地是氢或取代或未取代的烷基或类似物，其药学上可接受的盐或其溶剂化合物具有抑制淀粉样蛋白β产生的作用，特别是BACE1抑制活性，并且作为治疗由淀粉样蛋白β蛋白的产生、分泌或沉积引起的疾病的药物而有用。
• US8927721B2
  申请人：——

  公开号：US8927721B2

  公开（公告）日：2015-01-06
• Balancing potency and basicity by incorporating fluoropyridine moieties: Discovery of a 1-amino-3,4-dihydro-2,6-naphthyridine BACE1 inhibitor that affords robust and sustained central Aβ reduction
  作者：Kenji Nakahara、Yasunori Mitsuoka、Satoshi Kasuya、Takahiko Yamamoto、Shiho Yamamoto、Hisanori Ito、Yasuto Kido、Ken-ichi Kusakabe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113270

  日期：2021.4