(1S,2S,4aS,8aS)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-α-(2,3,5,6-tetramethoxyphenyl)naphthalene-1-methanol acetate | 619300-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1S,2S,4aS,8aS)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-α-(2,3,5,6-tetramethoxyphenyl)naphthalene-1-methanol acetate
• 英文别名: (8S)-11-(2',3',5',6'-tetramethoxyphenyl)driman-11-ol acetate；[[(1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl]-(2,3,5,6-tetramethoxyphenyl)methyl] acetate
• CAS: 619300-86-6
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆
• 分子量: 462.627
• InChiKey: KVSKGDLAOSYQDK-JFERLMRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aS,8aS)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-α-(2,3,5,6-tetramethoxyphenyl)naphthalene-1-methanol acetate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 spongiaquinone methyl ether
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯醌乙酰醌和海绵醌的全合成

  摘要：

  从倍半萜醛（+）-白色醛（（+）- 3）（方案3和4）开始，实现了海洋倍半萜烯醌（+）-杂萘醌（1）的合成。（+）-白色醛与2,3,5,6-四甲氧基苯基锂的偶联导致芳基-倍半萜烯系统，该系统被修饰为目标分子。此外，海洋化合物海绵醌（2）的第一个全合成是从（（-）-白色（3）-3）开始的，其反应顺序包括立体选择性CC键加氢和一锅AcOH消除/去甲基化反应（方案7和10）。1和2的1,2-和1,4-苯醌形式的出现取决于溶剂系统的pH值。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390158
• 作为产物：
  描述：

  (-)-albicanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2S,4aS,8aS)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-α-(2,3,5,6-tetramethoxyphenyl)naphthalene-1-methanol acetate
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯醌乙酰醌和海绵醌的全合成

  摘要：

  从倍半萜醛（+）-白色醛（（+）- 3）（方案3和4）开始，实现了海洋倍半萜烯醌（+）-杂萘醌（1）的合成。（+）-白色醛与2,3,5,6-四甲氧基苯基锂的偶联导致芳基-倍半萜烯系统，该系统被修饰为目标分子。此外，海洋化合物海绵醌（2）的第一个全合成是从（（-）-白色（3）-3）开始的，其反应顺序包括立体选择性CC键加氢和一锅AcOH消除/去甲基化反应（方案7和10）。1和2的1,2-和1,4-苯醌形式的出现取决于溶剂系统的pH值。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390158