2-(3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methylpyridine | 1441122-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methylpyridine
• 英文别名: 3-methyl-2-(3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine；3-Methyl-2-[2-(3-nitrophenyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1441122-36-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: PUFSTXVULXNYSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed C–H arylation using aryltrifluoroborates in conjunction with a MnIII oxidant under mild conditions

  摘要：

  This paper describes the development of a mild Pd-catalyzed C-H arylation reaction using potassium aryltrifluoroborates in conjunction with Mn(OAc)3 as the oxidant. The scope of this transformation is explored with a variety of different aryltrifluoroborates and arylpyridine substrates. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via a high-valent Pd mechanism with C-H activation occurring at or before the rate determining step. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.114

文献信息

• Chelation-directed C–H activation/C–C bond forming reactions catalyzed by Pd(<scp>ii</scp>) nanoparticles supported on multiwalled carbon nanotubes
  作者：Sudha Korwar、Michael Burkholder、Stanley E. Gilliland、Kendra Brinkley、B. Frank Gupton、Keith C. Ellis

  DOI：10.1039/c7cc02122d

  日期：——

  Chelation-directed C–H activation/C–C bond forming reactions utilizing homogeneous palladium(II) and the Pd(II)/Pd(IV) catalytic cycle have been previously reported. Here we report the first use of a solid-supported Pd(II) catalyst [Pd(II) nanoparticles on multiwalled carbon nanotubes, Pd(II)/MWCNT] to carry out C–H activation/C–C bond forming reactions. The results presented demonstrate that the solid-supported

  以前已经报道了利用均相钯（II）和Pd（II）/ Pd（IV）催化循环进行螯合导向的C–H活化/ C–C键形成反应。在这里，我们报道了固体负载的Pd（II）催化剂[多壁碳纳米管上的Pd（II）纳米颗粒，Pd（II）/ MWCNT]的首次使用，以进行C–H活化/ C–C键形成反应。提出的结果表明，固相负载的Pd（II）/ MWCNT催化剂可以有效地催化使用Pd（II）/ Pd（IV）的芳基化反应）催化循环。我们还表明，固体负载的催化剂是可回收的，其周转频率比均相催化剂高2.9倍，并且导致产品中残留的钯污染水平低。