(R)-((R)-1-Oxo-indan-2-yl)-((R)-1-phenyl-ethylamino)-acetic acid | 847153-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-((R)-1-Oxo-indan-2-yl)-((R)-1-phenyl-ethylamino)-acetic acid
• 英文别名: (R)-2-((R)-1-oxo-2,3-dihydro-1Hinden-2-yl)-2-(((R)-1-phenylethyl)amino)acetic acid
• CAS: 847153-94-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: OQYSMCMHNDBNAI-CSMYWGQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((R)-1-Oxo-indan-2-yl)-((R)-1-phenyl-ethylamino)-acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到(R)-((R)-1-Hydroxy-indan-2-yl)-((R)-1-phenyl-ethylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT) with simultaneous epimerization at two stereocenters. A short synthesis of conformationally constrained homophenylalanines

  摘要：

  CIAT of aza-Michael adducts allows simultaneous build up of two stereocenters. A consequent short and efficient synthesis affords simple access to the both antipodes of various conformationally restricted homophenylalanines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.048
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-((R)-1-Oxo-indan-2-yl)-((R)-1-phenyl-ethylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  结晶驱动的立体化学开关：化学计量与产品配置之间的相互作用

  摘要：

  描述了 aza-Michael 反应产物构型中结晶诱导的立体化学开关的一个有趣的例子。根据所用手性胺的立体化学纯度和化学计量比，反应产生不同立体化学的结晶非对映异构体。在添加互补手性胺后，光学纯的非对映异构体顺利转化为其外消旋差向异构体盐。

  DOI：

  10.1002/chir.23451