4-Acetylamino-5-chloro-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carboxylic acid methyl ester | 202664-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Acetylamino-5-chloro-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-acetamido-5-chloro-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylate
• CAS: 202664-82-2
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₄
• 分子量: 297.738
• InChiKey: RNEDTOKKCIDDOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetylamino-5-chloro-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-Amino-5-chloro-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationship of 3-Substituted Benzamide, Benzo(b)furan-7-carboxamide, 2,3-Dihydrobenzo(b)furan-7-carboxamide, and Indole-5-carboxamide Derivatives as Selective Serotonin 5-HT4 Receptor Agonits.

  摘要：

  标题化合物（6-9）已被合成并在体外测试中评估其对血清素5-HT4的激动活性。在苯酰胺的3位引入丙基或烯丙基仅导致激动活性的轻微增强。而构建苯并[b]呱骨架和2,3-二氢苯并[b]呱骨架则显著增强了活性。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（7b）半富马酸盐的效力与西沙必利相当。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8a）半富马酸盐，4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-乙基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8c）半富马酸盐，以及4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2,3-二甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8d）半富马酸盐的效力均优于西沙必利。此外，8a半富马酸盐在体外测试中未表现出对多巴胺D1、D2、血清素5-HT1、5-HT2及毒蕈碱M1、M2受体的结合活性。另一方面，构建吲哚骨架则导致活性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.42
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基-邻甲氧基苯甲酸甲酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 4-Acetylamino-5-chloro-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationship of 3-Substituted Benzamide, Benzo(b)furan-7-carboxamide, 2,3-Dihydrobenzo(b)furan-7-carboxamide, and Indole-5-carboxamide Derivatives as Selective Serotonin 5-HT4 Receptor Agonits.

  摘要：

  标题化合物（6-9）已被合成并在体外测试中评估其对血清素5-HT4的激动活性。在苯酰胺的3位引入丙基或烯丙基仅导致激动活性的轻微增强。而构建苯并[b]呱骨架和2,3-二氢苯并[b]呱骨架则显著增强了活性。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（7b）半富马酸盐的效力与西沙必利相当。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8a）半富马酸盐，4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-乙基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8c）半富马酸盐，以及4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2,3-二甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8d）半富马酸盐的效力均优于西沙必利。此外，8a半富马酸盐在体外测试中未表现出对多巴胺D1、D2、血清素5-HT1、5-HT2及毒蕈碱M1、M2受体的结合活性。另一方面，构建吲哚骨架则导致活性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.42