N-[(2S)-2-(3,4-二氯苯基)-4-羟基丁基]-N-甲基苯甲酰胺 | 142001-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(2S)-2-(3,4-二氯苯基)-4-羟基丁基]-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: (S)-N-[2-(3,4-Dichlorophenyl)-4-hydroxybutyl]-N-methylbenzamide
• 英文别名: (S)-N-[2-(3,4-dichloro-phenyl)-4-hydroxy-butyl]-N-methyl-benzamide；N-[(2S)-2-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutyl]-N-methylbenzamide
• CAS: 142001-90-9
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₂NO₂
• 分子量: 352.26
• InChiKey: NOWASWVSADZBSZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-2-(3,4-二氯苯基)-4-羟基丁基]-N-甲基苯甲酰胺 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-N-[2-(3,4-Dichlorophenyl)-3-formylpropyl]-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  4-Alkylpiperidines related to SR-48968: Potent antagonists of the neurokinin-2 (NK2) receptor

  摘要：

  A series of 4-alkylpiperidine derivatives related to the potent neurokinin-2 (NK2) receptor antagonist SR-48968 (1) is described. Simple aliphatic derivatives were found to be poorly active, but appropriate placement of an alcohol functional group afforded compounds that were of similar activity to 1. Several representatives in this series, such as the 4-(1-hydroxy-1-ethylpropyl)piperidine (14), were found to exhibit oral activity in a model of labored abdominal breathing in guinea pigs. These results expand the latitude of substituents available in this region of this series of NK2 receptor antagonists. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00037-7
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(S)-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutyl]-N-methylamine 生成 N-[(2S)-2-(3,4-二氯苯基)-4-羟基丁基]-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Arylalkylamines, process for preparing them and pharmaceutical

  摘要：

  本发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中，Y代表以下任一组： - Cy-N，其中Cy代表一个苯基，可以是取代的；或者一个C.sub.3-C.sub.7环烷基；或者一个嘧啶基或吡啶基；或者一个##STR2##组，其中Ar代表一个苯基，可以是取代的，或者一个吡啶基；一个噻吩基；x为零或一；X代表一个羟基、一个C.sub.1-C.sub.4烷氧基、一个羟基烷基、一个C.sub.1-C.sub.4酰氧基、一个苯乙酰氧基、一个羧基、一个C.sub.1-C.sub.4羧烷氧基、一个氰基、一个氨基烷基、一个--N--(X.sub.1).sub.2组，其中X.sub.1独立地代表氢、一个C.sub.1-C.sub.4烷基；一个##STR3##组，其中Alk代表一个C.sub.1-C.sub.6烷基；一个##STR4##组，其中Alk.sub.1是一个C.sub.1-C.sub.3烷基且Alk'.sub.1是一个C.sub.1-C.sub.3烷基；一个C.sub.1-C.sub.4酰基；一个--S--X.sub.2组，其中X.sub.2代表氢或一个C.sub.1-C.sub.4烷基；或者X与其连接的碳原子和杂环中相邻的碳原子形成双键；m为2或3；Ar'代表一个苯基，可以是取代的；一个噻吩基；一个苯并噻吩基；一个萘基；一个吲哚基；一种N-烷基取代的吲哚基；R代表氢、一个C.sub.1-C.sub.4烷基；T代表从--C(O)--和--C(W)--NH--中选择的一种组，其中W是一个氧原子或硫原子；Z代表氢、或者当T代表一个--C(O)--组时为M或OM，或者当T代表一个--C(W)--NH组时为M；M代表一个C.sub.1-C.sub.6烷基；一个苯基烷基；一个吡啶基烷基；一个萘基烷基；一个吡啶硫烷基；一个苯乙烯基；或者它的无机或有机酸盐。

  公开号：

  US05236921A1

文献信息

• Process for the preparation of the (-)-N-methyl-N- 4-(4-phenyl-4-acetyl-aminopiperidin-1-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)butyl -benzamide and its pharmaceutically acceptable salts
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0698601A1

  公开（公告）日：1996-02-28

  A process is described for the preparation of (+)-2-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutylamine of formula (I) and for the preparation of the (-)-N-methyl-N-[4-(4-phenyl-4-acetylamino-piperidin-1-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)butyl] benzamide and of its pharmaceutically acceptable salts using the compound of formula (I) as synthesis intermediate.

  描述了一种制备(+)-2-(3,4-二氯苯基)-4-羟基丁基胺(I式)和(-)-N-甲基-N-[4-(4-苯基-4-乙酰氨基哌啶-1-基)-2-(3,4-二氯苯基)丁基]苯甲酰胺及其药学上可接受的盐的工艺，使用I式化合物作为合成中间体。
• [EN] HETEROCYCLES USEFUL AS NEUROKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] HETEROCYCLES APTES A ETRE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA NEUROKININE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995005377A1

  公开（公告）日：1995-02-23

  (EN) Compounds of formula (I) wherein G, J, L, M, m and D have any of the meanings given in the specification, their N^_-oxides, and their pharmaceutically acceptable salts are nonpeptide antagonists of neurokinin A and useful for the treatment of asthma, etc. Also disclosed are pharmaceutical compositions, processes for preparing the compounds of formula (I) and intermediates.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle G, J, L, M, m et D ont n'importe laquelle des significations données dans le descriptif de l'invention, leurs N^_-oxydes et leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont des antagonistes non peptidiques de la neurokinine A et sont utiles dans le traitement de l'asthme, etc. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques, les procédés de préparation des composés de la formule (I) et leurs intermédiaires.

  化合物公式（I）中，G、J、L、M、m和D具有规范中给出的任何含义，它们的N^_-氧化物和药学上可接受的盐是神经激肽A的非肽拮抗剂，可用于治疗哮喘等疾病。还公开了制药组合物、制备化合物公式（I）和中间体的过程。
• Arylalkylamines, process for preparing them and pharmaceutical
  申请人：Sanofi

  公开号：US05236921A1

  公开（公告）日：1993-08-17

  The invention relates to compounds of formula: ##STR1## in which Y represents--either a group Cy--N in which Cy represents a phenyl, optionally substituted; a C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl group; a pyrimidinyl group or a pyridyl group; or a group ##STR2## in which Ar represents a phenyl, optionally substituted, a pyridyl group; a thienyl group; x is zero or one; X represents a hydroxyl, a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; a hydroxyalkyl; a C.sub.1 -C.sub.4 acyloxy; a phenacyloxy; a carboxyl; a C.sub.1 -C.sub.4 carbalkoxy; a cyano; an aminoalkylene; a group --N--(X.sub.1).sub.2 in which the groups X.sub.1 independently represent hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; a group ##STR3## in which Alk represents a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; a group ##STR4## in which the Alk.sub.1 is a C.sub.1 -C.sub.3 alkylene and Alk'.sub.1 is a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl; a C.sub.1 -C.sub.4 acyl; a group --S--X.sub.2 in which X.sub.2 represents hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group; or alternatively X forms a double bond with the carbon atom to which it is linked and with the adjacent carbon atom in the heterocycle; m is 2 or 3; Ar' represents a phenyl, optionally substituted; a thienyl; a benzothienyl; a naphthyl; an indolyl; an indolyl N-substituted with a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl; R represents hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; T represents a group selected from --C(O)-- and --C(W)--NH-- W being an oxygen or sulphur atom, and Z represents either hydrogen, or M or OM when T represents a --C(O)-- group, or M when T represents a group--C(W)--NH; M represents a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; a phenylalkyl, a pyridyl alkyl; a naphthylalkyl; a pyridylthioalkyl; a styryl; or one of its salts with inorganic or organic acids.

  本发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中，Y代表以下任一组： - Cy-N，其中Cy代表一个苯基，可以是取代的；或者一个C.sub.3-C.sub.7环烷基；或者一个嘧啶基或吡啶基；或者一个##STR2##组，其中Ar代表一个苯基，可以是取代的，或者一个吡啶基；一个噻吩基；x为零或一；X代表一个羟基、一个C.sub.1-C.sub.4烷氧基、一个羟基烷基、一个C.sub.1-C.sub.4酰氧基、一个苯乙酰氧基、一个羧基、一个C.sub.1-C.sub.4羧烷氧基、一个氰基、一个氨基烷基、一个--N--(X.sub.1).sub.2组，其中X.sub.1独立地代表氢、一个C.sub.1-C.sub.4烷基；一个##STR3##组，其中Alk代表一个C.sub.1-C.sub.6烷基；一个##STR4##组，其中Alk.sub.1是一个C.sub.1-C.sub.3烷基且Alk'.sub.1是一个C.sub.1-C.sub.3烷基；一个C.sub.1-C.sub.4酰基；一个--S--X.sub.2组，其中X.sub.2代表氢或一个C.sub.1-C.sub.4烷基；或者X与其连接的碳原子和杂环中相邻的碳原子形成双键；m为2或3；Ar'代表一个苯基，可以是取代的；一个噻吩基；一个苯并噻吩基；一个萘基；一个吲哚基；一种N-烷基取代的吲哚基；R代表氢、一个C.sub.1-C.sub.4烷基；T代表从--C(O)--和--C(W)--NH--中选择的一种组，其中W是一个氧原子或硫原子；Z代表氢、或者当T代表一个--C(O)--组时为M或OM，或者当T代表一个--C(W)--NH组时为M；M代表一个C.sub.1-C.sub.6烷基；一个苯基烷基；一个吡啶基烷基；一个萘基烷基；一个吡啶硫烷基；一个苯乙烯基；或者它的无机或有机酸盐。
• Therapeutic heterocycles
  申请人：——

  公开号：US20030187255A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Pharmaceutical compositions containing novel therapeutic heterocycles for use in diseases in which an NK2 receptor is implicated, processes for preparing and methods for using the same.

  含有新型治疗杂环的药物组合物，用于与NK2受体有关的疾病，制备方法和使用方法。
• Compounds and method for the treatment of overactive bladder
  申请人：Bialecki Russell

  公开号：US20050203113A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  NK2R binding compounds in accord with structural diagram I useful for the treatment or prevention of OAB or UI in mammals, particularly humans are disclosed: wherein in said compounds D, A, R 1 , R 3 and R 4 are as defined in the specification. Pharmaceutically-advantageous salts of the compounds, methods of use of the compounds, either alone or in combination with other pharmacological agents, and pharmaceutical compositions useful in practicing the methods of the invention are also disclosed.

  本发明揭示了符合结构图I的NK2R结合化合物，用于治疗或预防哺乳动物，特别是人类的OAB或UI，其中在该化合物中，D，A，R1，R3和R4如规范中所定义。本发明还揭示了该化合物的制药有利盐、使用该化合物的方法，无论是单独使用还是与其他药理学制剂联合使用，以及在实施本发明的方法中有用的制药组合物。