5-bromo-2-di(5-ethyl-2-furyl)methylphenylmethanol | 871503-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-di(5-ethyl-2-furyl)methylphenylmethanol
• 英文别名: [2-[Bis(5-ethylfuran-2-yl)methyl]-5-bromophenyl]methanol；[2-[bis(5-ethylfuran-2-yl)methyl]-5-bromophenyl]methanol
• CAS: 871503-00-3
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₃
• 分子量: 389.289
• InChiKey: JDLMBPRDDLTYDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-di(5-ethyl-2-furyl)methylphenylmethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到5-bromo-2-di(5-ethyl-2-furyl)methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新的9-呋喃基萘并[2,3- b ]呋喃衍生物的合成及一些转化

  摘要：

  描述了通过分子内2-羧基和2-甲酰基双（5-烷基呋喃-2-基）甲烷的分子环化反应合成许多在位置9处含有呋喃基取代基的萘并[2,3- b ]呋喃衍生物的方法。已经研究了标题化合物在甲酰化，乙酰化，硝化和氧化反应中的反应性。结果表明，硝化2-甲基-9-（5-甲基-2-呋喃基）萘并[2,3 - b ]呋喃-4-基乙酸盐会导致呋喃氧化开环而不是亲电取代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.027
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基呋喃 在 1,4-二氧六环 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-bromo-2-di(5-ethyl-2-furyl)methylphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环－异戊二烯环闭合：异戊二烯环合成的新方法

  摘要：

  描述了一种基于相应邻-羟甲基苄基呋喃中呋喃环的环化合成1 H-异色酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.056

文献信息

• A Furan Recyclization Reaction as a New Approach to Isochromenes
  作者：Alexander Butin、Vladimir Abaev、Vladimir Mel’chin、Artem Dmitriev、Arkady Pilipenko、Alexander Shashkov

  DOI：10.1055/s-2008-1072580

  日期：2008.6

  As part of our ongoing interest in the synthesis of benz-annelated heterocycles from O-substituted benzylfurans, recyclization of [ O-(hydroxymethyl)aryl]difurylmethanes was studied. It was shown that, under acidic conditions, the O-hydroxymethyl group in these compounds acts as a nucleophile and tetracyclic isochromene derivatives are formed via a recyclization-cyclization tandem sequence. Alternatively

  作为我们对从 O-取代的苄基呋喃合成苯并环化杂环的持续兴趣的一部分，研究了 [O-(羟甲基)芳基]二呋喃基甲烷的再循环。结果表明，在酸性条件下，这些化合物中的 O-羟甲基基团充当亲核试剂，并且通过再环化-环化串联序列形成四环异色烯衍生物。或者，这些化合物可以通过用氢化铝锂还原相应的异色酮衍生物来合成。大麻素的有效生物活性类似物也通过异色酮衍生物与过量甲基碘化镁的相互作用获得。