N,N-bis[(1S,2S)-1-naphthalen-2-yl-1,2-dihydrobenzo[e][1]benzofuran-2-yl]hydroxylamine | 1343516-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: N,N-bis[(1S,2S)-1-naphthalen-2-yl-1,2-dihydrobenzo[e][1]benzofuran-2-yl]hydroxylamine
• CAS: 1343516-18-6
• 化学式: C₄₄H₃₁NO₃
• 分子量: 621.735
• InChiKey: BTBJPJWPUJWUDF-QDPHNKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)naphthalene 、 2-萘酚 在 C₃₆H₄₅F₁₂N₇S₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 N,N-bis[(1S,2S)-1-naphthalen-2-yl-1,2-dihydrobenzo[e][1]benzofuran-2-yl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Synthesis ofN,N-Bis(dihydrofuranyl)hydroxyamines: A Cascade Reaction Involving Friedel–Crafts Alkylation, Internal Redox Reaction, and Umpolung

  摘要：

  已通过使用胍/双硫脲有机催化剂和非手性碱的环特异性催化，实现了从酚类和硝基烯烃合成N,N-双（四氢呋喃基）羟胺的立体选择性合成。间接证据支持亚硝基中间体参与二聚化反应的观点，该反应涉及内部氧化还原反应/反转。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.843

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Bis(dihydrofuranyl)hydroxyamines: A Cascade Reaction Involving Friedel–Crafts Alkylation, Internal Redox Reaction, and Umpolung
  作者：Yoshihiro Sohtome、Takahisa Yamaguchi、Bongki Shin、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1246/cl.2011.843

  日期：2011.8.5

  Stereoselective syntheses of N,N-bis(dihydrofuranyl)hydroxyamines from phenols and nitroolefins have been accomplished by means of cycle-specific catalysis with guanidine/bisthiourea organocatalyst and achiral base. Circumstantial evidence supports the idea that a nitroso intermediate participates in the dimerization, which involves internal redox reaction/umpolung.

  已通过使用胍/双硫脲有机催化剂和非手性碱的环特异性催化，实现了从酚类和硝基烯烃合成N,N-双（四氢呋喃基）羟胺的立体选择性合成。间接证据支持亚硝基中间体参与二聚化反应的观点，该反应涉及内部氧化还原反应/反转。