Benzoic acid (4S,5aR,7aR,7bS)-4-methyl-2-oxo-4,5,5a,6,7,7a-hexahydro-2H-indeno[1,7-bc]furan-7b-yl ester | 839709-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (4S,5aR,7aR,7bS)-4-methyl-2-oxo-4,5,5a,6,7,7a-hexahydro-2H-indeno[1,7-bc]furan-7b-yl ester
• 英文别名: [(4R,7R,9S,11S)-9-methyl-2-oxo-3-oxatricyclo[5.3.1.04,11]undec-1(10)-en-11-yl] benzoate
• CAS: 839709-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: DNBMXLQBCZTZQQ-XZKYRNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (4S,5aR,7aR,7bS)-4-methyl-2-oxo-4,5,5a,6,7,7a-hexahydro-2H-indeno[1,7-bc]furan-7b-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4β-hydroxy-7bβ-(phenylamino)-2aβ,3-dihydrogaliellalactone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Galiellalactone 的高内在 Diels-Alder 反应性；在温和条件下产生四个四元碳中心

  摘要：

  白细胞介素 6 (IL-6) 反应性 JAK/STAT 通路似乎与慢性炎症、动脉硬化、肝纤维化、帕金森和阿尔茨海默病等主要疾病有关。为了将 (-)-galiellalactone 作为非蛋白原性 IL-6 拮抗剂的潜在低分子量先导结构进行研究，我们进行了一项针对天然产物的生物活性同系物和初步结构的微衍生化计划-活动关系。在这项工作中，galiellalactone 表现出通常受凸凹面选择性控制的反应性。galiellalactone 的 O-酰基衍生物被证明是双（脱水加里内酯）的前体，这是一种结构复杂的新型寡环 Diels-Alder 产物。在这种非凡的 Diels-Alder 型转化过程中，在室温和温和条件下以区域和立体选择性方式生成了四个季碳中心。新的 Diels-Alder 转化用于天然产物的立体选择性异源衍生化，导致 HepG2 肝癌细胞中 IL-6 拮抗活性改变的氮杂同源物。天然

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400137
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 galiellalactone 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到Benzoic acid (4S,5aR,7aR,7bS)-4-methyl-2-oxo-4,5,5a,6,7,7a-hexahydro-2H-indeno[1,7-bc]furan-7b-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Galiellalactone 的高内在 Diels-Alder 反应性；在温和条件下产生四个四元碳中心

  摘要：

  白细胞介素 6 (IL-6) 反应性 JAK/STAT 通路似乎与慢性炎症、动脉硬化、肝纤维化、帕金森和阿尔茨海默病等主要疾病有关。为了将 (-)-galiellalactone 作为非蛋白原性 IL-6 拮抗剂的潜在低分子量先导结构进行研究，我们进行了一项针对天然产物的生物活性同系物和初步结构的微衍生化计划-活动关系。在这项工作中，galiellalactone 表现出通常受凸凹面选择性控制的反应性。galiellalactone 的 O-酰基衍生物被证明是双（脱水加里内酯）的前体，这是一种结构复杂的新型寡环 Diels-Alder 产物。在这种非凡的 Diels-Alder 型转化过程中，在室温和温和条件下以区域和立体选择性方式生成了四个季碳中心。新的 Diels-Alder 转化用于天然产物的立体选择性异源衍生化，导致 HepG2 肝癌细胞中 IL-6 拮抗活性改变的氮杂同源物。天然

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400137

文献信息

• The High-Intrinsic Diels−Alder Reactivity of (−)-Galiellalactone; Generating Four Quaternary Carbon Centers under Mild Conditions
  作者：Franz von Nussbaum、Roman Hanke、Thomas Fahrig、Jordi Benet-Buchholz

  DOI：10.1002/ejoc.200400137

  日期：2004.7

  out to be precursors of bis(dehydratogaliellalactone), a novel oligocyclic Diels−Alder product of complicated architecture. During this extraordinary Diels−Alder-type conversion four quaternary carbon centers were generated at room temperature under mild conditions in a regio- and stereoselective fashion. The novel Diels−Alder transformation was used for a stereoselective hetero-derivatization of the

  白细胞介素 6 (IL-6) 反应性 JAK/STAT 通路似乎与慢性炎症、动脉硬化、肝纤维化、帕金森和阿尔茨海默病等主要疾病有关。为了将 (-)-galiellalactone 作为非蛋白原性 IL-6 拮抗剂的潜在低分子量先导结构进行研究，我们进行了一项针对天然产物的生物活性同系物和初步结构的微衍生化计划-活动关系。在这项工作中，galiellalactone 表现出通常受凸凹面选择性控制的反应性。galiellalactone 的 O-酰基衍生物被证明是双（脱水加里内酯）的前体，这是一种结构复杂的新型寡环 Diels-Alder 产物。在这种非凡的 Diels-Alder 型转化过程中，在室温和温和条件下以区域和立体选择性方式生成了四个季碳中心。新的 Diels-Alder 转化用于天然产物的立体选择性异源衍生化，导致 HepG2 肝癌细胞中 IL-6 拮抗活性改变的氮杂同源物。天然