2-methoxy-2',3'-dihydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,1'-inden]-4-one | 1309570-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-methoxy-2',3'-dihydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,1'-inden]-4-one
• CAS: 1309570-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: FSJSAASVJAAJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromophenethyl)-3-methoxyphenol 在 sSPhos 作用下， 生成 2-methoxy-2',3'-dihydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,1'-inden]-4-one
  参考文献：
  名称：

  sSPhos：通过静电定向钯催化对映选择性芳基苯酚脱芳构化的通用配体

  摘要：

  芳基苯酚脱芳构化从简单的起始材料提供了复杂的、基于环己酮的支架，并且不对称版本允许获得有价值的对映体富集结构。然而，通常必须为每个新的支架变异确定定制的手性配体。我们通过应用静电定向钯催化的概念解决了这一限制，其中手性磺化配体 sSPhos 通过其相关的碱金属阳离子与酚盐底物发生静电相互作用。这种方法可以得到高度对映体富集的螺环己二烯酮，这一过程最初由 Buchwald 及其同事以主要外消旋的方式报道。此外，sSPhos 能够熟练地形成另外两种不同的支架（以前需要根本不同的手性配体）以及一种新型的氧连接支架。我们设想，sSPhos 所表现出的广泛通用性将促进这种重要反应类型的扩展，并突显这种利用有吸引力的静电相互作用的不寻常设计原理的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10663

文献信息

• Dearomatization of Biaryls through Polarity Mismatched Radical Spirocyclization
  作者：Carlos R. Azpilcueta‐Nicolas、Derek Meng、Simon Edelmann、Jean‐Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.202215422

  日期：2023.2

  A redox-neutral dearomatization transforms biaryls into complex spirocycles commonly found in bioactive natural products. This polarity mismatched radical spirocyclization tolerates diverse functional groups and is applied in the regioselective synthesis of 2,4- and 2,5-cyclohexadienones. The first synthesis of denobilone A, a cytotoxic plant metabolite, showcases its utility to access underexplored

  氧化还原中性脱芳构化将联芳基转化为生物活性天然产物中常见的复杂螺环。这种极性不匹配的自由基螺环化可容忍不同的官能团，并应用于 2,4- 和 2,5- 环己二烯酮的区域选择性合成。地诺比龙 A（一种细胞毒性植物代谢物）的首次合成展示了其在进入未充分探索的三维化学空间方面的实用性。
• Palladium(0)-Catalyzed Arylative Dearomatization of Phenols
  作者：Sophie Rousseaux、Jorge García-Fortanet、Miguel Angel Del Aguila Sanchez、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja203644q

  日期：2011.6.22

  The palladium-catalyzed arylative dearomatization of phenols to yield spirocyclohexadienone products in good to excellent yields has been developed. Preliminary results demonstrate that the formation of the spirocyclic all-carbon quaternary center can be accomplished with high levels of enantiocontrol (up to 91% ee).