((1S,2S,3S)-2-Hydroxy-1,3-dimethyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 244089-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,2S,3S)-2-Hydroxy-1,3-dimethyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 244089-32-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: PSFHMGMCCLPLGK-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,3S)-2-Hydroxy-1,3-dimethyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到(2S,3S,4S)-2-Amino-4-methyl-hex-5-en-3-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry and total synthesis of janolusimide, a tripeptide marine toxin

  摘要：

  The stereochemistry of janolusimide, a lipophilic tripeptide marine toxin, has been fully elucidated by stereoselective synthesis of the lactam component (5S)-3,3'-dimethyl-5-isopropylpyrrolidin-2,4-dione. The peptide was then synthesized in 13 steps and in 0.8% total yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00533-5
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丙氨酸甲酯 在 (+)-Ipc₂BOMe 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 ((1S,2S,3S)-2-Hydroxy-1,3-dimethyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成4-氨基-3-羟基-2-甲基戊酸：海洋毒素janolusimide中发生的氨基酸的立体化学

  摘要：

  抗肿瘤抗生素博来霉素A 2的六肽部分的氨基酸组成的4-氨基-3-羟基-2-甲基戊酸的四个非对映异构体，是通过N -Boc-1-丙氨酸的巴豆基硼烷基化立体合成的。该合成允许将立体化学的2 R，3 S，4 S分配给三肽海洋毒素janolusimide中的4-氨基-3-羟基-2-甲基戊酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00191-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of 4-amino-3-hydroxy-2-methylpentanoic acids: stereochemistry of the amino acid occurring in the marine toxin janolusimide
  作者：Assunta Giordano、Aldo Spinella、Guido Sodano

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00191-3

  日期：1999.5

  acid, an amino acid constituent of the hexapeptide portion of the antitumor antibiotic bleomycin A2, have been stereoselectively synthesized by crotylboration of N-Boc-l-alaninal. The synthesis allowed the assignment of the stereochemistry as 2R,3S,4S to the 4-amino-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid occurring in the tripeptide marine toxin janolusimide.

  抗肿瘤抗生素博来霉素A 2的六肽部分的氨基酸组成的4-氨基-3-羟基-2-甲基戊酸的四个非对映异构体，是通过N -Boc-1-丙氨酸的巴豆基硼烷基化立体合成的。该合成允许将立体化学的2 R，3 S，4 S分配给三肽海洋毒素janolusimide中的4-氨基-3-羟基-2-甲基戊酸。
• Stereochemistry and total synthesis of janolusimide, a tripeptide marine toxin
  作者：Assunta Giordano、Carmela Della Monica、Francesco Landi、Aldo Spinella、Guido Sodano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00533-5

  日期：2000.5

  The stereochemistry of janolusimide, a lipophilic tripeptide marine toxin, has been fully elucidated by stereoselective synthesis of the lactam component (5S)-3,3'-dimethyl-5-isopropylpyrrolidin-2,4-dione. The peptide was then synthesized in 13 steps and in 0.8% total yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.