(Z)-3-Nitro-hex-2-enoic acid ethyl ester | 38827-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-Nitro-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-nitrohex-2-enoate
• CAS: 38827-85-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: ASAQHGDHFOGCEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Nitro-hex-2-enoic acid ethyl ester 生成 (Z)-3-Nitro-2-brom-hexen-2-saeureethylester
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。十五。3-硝基-2-链烯酸乙酯与叠氮化溴或溴的反应及产物的转化

  摘要：

  (Z)-3-硝基-2-链烯酸乙酯 (1) 与一当量或两当量的溴叠氮化物反应得到 (E)-2-叠氮基-3-硝基-2-乙酯的一对一混合物链烯酸酯 (3) 和 4-乙氧基羰基-1,2,5-恶二唑 2-氧化物 (5) 或 3-溴-2,2-二叠氮基-3-硝基链烷酸乙酯 (6)，以及随后的热和光化学(E)-3 的反应得到 2-乙氧羰基-3-硝基-1-氮丙啶，以及少量的 5。将溴加到 1 中，随后从产物中消除溴化氢，仅得到(Z)-2-溴衍生物(9)。考察了膦酸二乙酯对 6 和 9 的还原反应，并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2614
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基己酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-Nitro-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基羧酸的研究。二、α,β-不饱和β-硝基羧酸酯的合成

  摘要：

  描述了通过两种途径对 α,β-不饱和 β-硝基羧酸乙酯 (IV) 进行的合成研究。α-羟基-β-硝基羧酸乙酯（II）由α,β-不饱和羧酸乙酯与发烟硝酸反应或硝基烷烃与乙醛酸乙酯反应得到，用乙酸酐处理，得到α,-乙酰氧基-β乙酯-硝基羧酸盐 (III)，随后通过用作催化剂的碱处理将其转化为 IV。另一方面，IV 也可从α-氯-β-硝基羧酸乙酯中获得，α-氯-β-硝基羧酸乙酯来源于α,β-不饱和羧酸乙酯与硝基或亚硝酰氯的反应。IV的结构分配是基于元素分析、红外光谱及其转化为相应的α-甲氧基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3595

文献信息

• Solvent-Free, <i>anti</i>-Michael Addition of Active Methylene Derivatives to β-Nitroacrylates: Eco-Friendly, Chemoselective Synthesis of Polyfunctionalized Nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Alessandro Palmieri、Khadijeh Bakhtiari

  DOI：10.1055/s-0028-1087515

  日期：——

  The chemoselective, anti-Michael addition of active ­methylene derivatives to β-nitroacrylates can be easily performed at room temperature, under solvent-free conditions, using a catalytic amount of potassium carbonate as heterogeneous catalyst.

  使用催化量的碳酸钾作为异相催化剂，可在室温、无溶剂条件下轻松实现活性亚甲基衍生物与δ-硝基丙烯酸酯的化学选择性反迈克尔加成。
• β-Nitroacrylates as Key Starting Materials for the Uncatalysed One-Pot Synthesis of Polyfunctionalized Dihydroquinoxalinone Derivatives, via an anti-Michael Reaction
  作者：Roberto Ballini、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-0028-1088197

  日期：2009.4

  The reaction of o-phenylenediamine with β-nitroacrylates allows the in situ preparation of dihydroquinoxalinones, via an anti-Michael reaction, under uncatalysed reaction conditions.

  邻苯二胺与δ-硝基丙烯酸酯的反应可在非催化反应条件下，通过反迈克尔反应原位制备二氢喹喔啉酮。