3-fluorophenyl diisopropylcarbamate | 913621-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluorophenyl diisopropylcarbamate
• 英文别名: (3-fluorophenyl) N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 913621-17-7
• 化学式: C₁₃H₁₈FNO₂
• 分子量: 239.29
• InChiKey: KDPIVTSUDLRSCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorophenyl diisopropylcarbamate 在 1-(tert-butyl)-2-(trimethylsilyl)diazene 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未活化的 C(sp2)-H 键与叔丁基取代的甲硅烷基二氮烯的无过渡金属甲硅烷基化

  摘要：

  带有 C(sp 2 )-Si 键的芳族有机硅烷在化学科学中的应用越来越多，但主要是通过原子不经济的化学计量程序生产的。还描述了使用氢硅烷作为硅源的催化替代品，但它们显示出不利的热力学，并且主要基于昂贵的催化系统，通常源自贵金属，或缺乏通用性。在此，我们描述了替代硅源的使用，即叔丁基取代的甲硅烷基二氮烯 ( t Bu-N=N-SiR 3 )，它很容易从市售前体中获得，并且其结构使 C(sp 2)-H 键硅烷化未活化的杂芳基和芳基化合物在无过渡金属的环境催化条件下。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03824
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 、 3-氟苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73.1%的产率得到3-fluorophenyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  开发新型氟取代卡巴拉汀衍生物作为选择性 AChE 抑制剂用于治疗 AD

  摘要：

  由于上市药物（多奈哌齐、卡巴拉汀和加兰他敏），经典的胆碱能假说被认为是成功的假说。选择性AChE抑制剂的开发仍然是治疗阿尔茨海默病（AD）的一个有前途的策略。本文合理开发了29种新型卡巴拉汀衍生物作为治疗AD的选择性AChE抑制剂。通过AChE/BuChE抑制、可逆性研究和神经保护作用来设计和评估目标化合物。体外结果表明，化合物9a对eeAChE的抑制效力最好（IC 50 = 1.78 μM），而对BuChE的抑制效力较弱，表明化合物9a是一种选择性AChE抑制剂。分子对接为其高AChE抑制效力提供了可能的机制。进一步研究表明化合物9a是一种假不可逆eeAChE抑制剂。此外，9a 对 L-Glu 诱导的 HT22 细胞损伤具有显着的神经保护作用。此外，9a 呈现出良好的预测药物样特性。因此，9a是一种有前景的选择性AChE抑制剂，用于治疗AD。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03250-y

文献信息

• Aryl Carbamates: Mechanisms of Orthosodiations and Snieckus–Fries Rearrangements
  作者：Yun Ma、Ryan A. Woltornist、Russell F. Algera、David B. Collum

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00968

  日期：2019.7.19

  Aryl carbamates are orthometalated by sodium diisopropylamide (NaDA) in tetrahydrofuran. The resulting arylsodiums undergo Snieckus-Fries rearrangement to give orthoacylated phenols in good yield. The intermediate arylsodiums and resulting orthoacylated phenolates are suggested to be monomeric. The rate-limiting step in the two-step sequence depends on the steric demands of the carbamoyl moiety and

  氨基甲酸芳基酯在四氢呋喃中被二异丙基酰胺钠（NaDA）正金属化。所得的芳基钠进行Snieckus-Fries重排，以高收率得到邻位酰化的苯酚。中间体芳基钠和所得的邻酰化酚盐被认为是单体的。两步序列中的限速步骤取决于氨基甲酰基部分的空间需求和芳烃间位的取代基。速率研究表明，主要存在的是基于溶剂化单体的正金属化，然后是基于二溶剂化或三溶剂化的芳基钠单体的重排。NaDA催化的Snieckus-Fries重排的动力学证据表明混合三聚体是中间产物。还讨论了消除卤素形成苯的竞争性方法。
• 10.1021/acs.joc.6b0228
  作者：Ma, Yun、Algera, Russell F.、Collum, David B.

  DOI：10.1021/acs.joc.6b0228

  日期：——
• Lithium Diisopropylamide-Mediated Ortholithiations: Lithium Chloride Catalysis
  作者：Lekha Gupta、Alexander C. Hoepker、Kanwal J. Singh、David B. Collum

  DOI：10.1021/jo802713y

  日期：2009.3.6

  Ortholithiations of a range of arenes mediated by lithium dilsopropylamide (LDA) in THF at -78 degrees C reveal substantial accelerations by as little as 0.5 mol % of LiCl (relative to LDA). Substrate dependencies suggest a specific range of reactivity within which the LiCl catalysis is optimal. Standard protocols with unpurified commercial samples of n-butyllithium to prepare LDA or commercially available LDA show marked batch-dependent rates-up to 100-fold-that could prove significant to the unwary practitioner. Other lithium salts elicit more modest accelerations. The mechanism is not discussed.
• Singh, Kanwal J.; Hoepker, Alexander C.; Collum, David B., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 18008 - 18017
  作者：Singh, Kanwal J.、Hoepker, Alexander C.、Collum, David B.

  DOI：——

  日期：——