N-环戊基-4-溴苯胺 | 742677-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-环戊基-4-溴苯胺
• 英文名称: 4-bromo-N-cyclopentylaniline
• 英文别名: N-Cyclopentyl-4-bromoaniline
• CAS: 742677-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• 分子量: 240.143
• InChiKey: GSVCWCORWASQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环戊基-4-溴苯胺 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 tert-butyl 2-(4-((tert-butoxycarbonyl)(cyclopentyl)amino)phenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恩氨基甲酸酯的芳基硼化用于合成硼化饱和 N-杂环

  摘要：

  饱和N-杂环是在许多生物活性分子中发现的重要基序。在这项工作中，使用 Cu/Pd 和 Ni 催化的芳基硼化反应实现了 4-7 元烯氨基甲酸酯的双官能化，以良好的选择性提供合成通用的硼化饱和 N-杂环。该产品在合成上是有用的，如通过操作硼酸酯以获得生物活性化合物所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.202212117
• 作为产物：
  描述：

  N-环戊基苯胺 在 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到N-环戊基-4-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  Cu介导的苯胺衍生物选择性溴化及初步机理研究

  摘要：

  摘要 已开发出一种简单有效的苯胺、苯胺衍生物和类似物的溴化方法。给出了43个例子，最高产率为98%。包括取代苯胺、吡啶胺、N-取代苯胺、N,N-二取代苯胺、N-苯基-酰胺、N-苯基-磺酰胺和含氮杂环在内的不同底物都具有反应性并选择性地生成所需的溴代产物。该方法可用于合成药物中间体和喹喔啉衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1598558

文献信息

• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化
• Iron/B2pin2 catalytic system enables the generation of alkyl radicals from inert alkyl C-O bonds for amine synthesis
  作者：Yanqing Zhu、Shuai Chen、Zhen Zhou、Yun He、Zhengli Liu、Yang Liu、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108303

  日期：2023.3

  generation of alkyl radicals from inert alkyl C-O bonds has been developed via an iron/borane reagent/alkoxide catalytic system, which can be employed for the synthesis of amines from nitroarenes with excellent efficiency. This reductive amination features good functional group compatibility and enables the late-stage amination of bio-relevant compounds, thus providing good opportunities for applications

  通过铁/硼烷试剂/醇盐催化系统，开发了一种由惰性烷基CO键生成烷基自由基的方法，该方法可用于以硝基芳烃为原料高效合成胺。这种还原胺化具有良好的官能团相容性，能够实现生物相关化合物的后期胺化，从而为药物化学的应用提供了良好的机会。初步机理研究表明，胺的合成可能涉及Fe/Li阳离子辅助的单电子转移途径形成烷基，而低价铁可能是活性中间体。