methyl 2-[(1S,2R,3R)-1-hydroxy-3-vinyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]acetate | 1067879-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: methyl 2-[(1S,2R,3R)-1-hydroxy-3-vinyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,2R,3S)-1-ethenyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]acetate
• CAS: 1067879-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: VNBVNYVYUSTIHH-MRCXROJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3,5-hexadienoate 、 2-甲酸苯基三氟硼酸钾 在 bis(cyclooctene)iridium(I) chloride dimer 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-[(1S,2R,3R)-1-hydroxy-3-vinyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]acetate 、 methyl 2-[(1R,2S,3S)-1-hydroxy-3-vinyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  C2-Symmetric tetrafluorobenzobarrelenes as highly efficient ligands for the iridium-catalyzed asymmetric annulation of 1,3-dienes with 2-formylphenylboron reagents

  摘要：

  New C-2-symmetric chiral diene ligands bearing a tetraflurobenzobarrelene framework were prepared via a [4+2] cycloaddition of 1,4-bis((methoxymethoxy)methyl)benzene with tetrafluorobenzyne. The diene ligands realized the iridium-catalyzed enantioselective [3+2] annulation of 1,3-dienes with 2-formylphenylboron reagents giving 1-indanol derivatives in high yields and with high enantioselectivities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.014