2,5-bis(4-azidophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 865439-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4-azidophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: [[4-[5-(4-Diazonioiminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-1,3,4-oxadiazol-2-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]hydrazinylidene]azanide
• CAS: 865439-35-6
• 化学式: C₁₄H₈N₈O
• 分子量: 304.271
• InChiKey: OVOGPCZCPJPLLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-propargyl-2-deoxystreptamine 、 2,5-bis(4-azidophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[[1-[4-[5-[4-[4-[[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxymethyl]triazol-1-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]triazol-4-yl]methoxy]cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Size-Specific Ligands for RNA Hairpin Loops

  摘要：

  The targeting of one mRNA in the transcriptome requires small molecules that bind with substantial affinity and specificity. As such, compounds with specificity for individual RNA secondary structural motifs could be useful for targeting RNA. Described herein is the synthesis of a combinatorial library of 105 dimers of deoxystreptamine and the subsequent identification of compounds with specificity for specific RNA hairpin loop sizes, including tetraloops and octaloops. Such compounds will be useful for the perturbation of RNA function in vivo.

  DOI：

  10.1021/ja051685b
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,5-bis(4-azidophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  聚三唑与2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑部分桥连：对Ag + †的高灵敏度和选择性荧光化学传感器

  摘要：

  由芳族二叠氮化物（1）和二炔合成了主链上同时包含2,5-二苯基-1,3,5-恶二唑（OXD）和1,2,3-三唑部分的荧光共轭聚三唑（FCP 1-4）（2–5）分别通过单击聚合。在聚合物中，OXD（荧光团）和三唑环（通过充当金属离子配体的CuAAC生成）构成荧光系统。在室温下，聚三唑在DMF中表现出相对较强的发射，量子产率在0.20–0.28范围内。对它们的离子响应特性的研究表明，尽管所有四个FCP对Ag +具有良好的选择性，烷氧基侧基（FCP 2为甲氧基，FCP 3为己氧基，FCP 4为2-乙基己氧基）与聚三唑的主链结合，通过改变聚合物的聚集状态和电子密度，降低了其对Ag + 的敏感性。主链。因此，FCP 1对Ag +高度敏感，其K sv高达1.44×10 5 M -1，其最低检测限在ppb范围内（4.22×10 -7 M）。这项研究为合成新型的Ag +荧光传感器提供了一种有效的点击方法

  DOI：

  10.1039/c5ra07822a