methyl 2-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-5-carboxylate | 1068977-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1068977-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: LJRRZVXFESGKBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl 2-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三嗪-5-甲酸甲酯与脒的反应范围及C4/C6取代的影响

  摘要：

  公开了 1,2,3-三嗪-5-羧酸甲酯 ( 3a ) 与烷基和芳基脒的反应范围的综合研究，在室温下以显着的速率反应（<5 分钟，在 CH 3 CN 中为 0.1 M）比未取代的 1,2,3-三嗪快近 10000 倍，并以高产率提供产物嘧啶。1,2,3-三嗪 ( 3b ) 的 C4 甲基取代对反应速率几乎没有影响，而 C4/C6 二甲基取代 ( 3c ) 减缓了室温反应 (<24 h, 0.25 M) 但显示未改变的范围，以同样高的产率提供产物嘧啶。测量3a-c反应的二级速率常数，相应的腈类3e和3f以及 1,2,3-三嗪本身 ( 3d ) 与苯甲脒和取代衍生物量化了3a和3e的显着反应性，验证了反应的逆电子需求性质（Hammett ρ = -1.50 对于取代脒，ρ = +7.9（5-取代的 1,2,3-三嗪），并提供了 4-甲基和 4,6-二甲基取代对甲基 1,2,3-triazine-5-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01553

文献信息

• PYRIMIDINE HYDRAZIDE COMPOUNDS AS PGDS INHIBITORS
  申请人：Aldous Suzanne C.

  公开号：US20100048568A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  This invention is directed to a compound of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and L 1 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising the compound, and the use of the compound to treat allergic and/or inflammatory disorders, particularly disorders such as allergic rhinitis, asthma and/or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及一种式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和L1如本文所定义，以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘和/或慢性阻塞性肺疾病（COPD）等疾病的用途。
• Mechanistic Insights into the Reaction of Amidines with 1,2,3-Triazines and 1,2,3,5-Tetrazines
  作者：Zhi-Chen Wu、K. N. Houk、Dale L. Boger、Dennis Svatunek

  DOI：10.1021/jacs.2c03726

  日期：2022.6.22

  initial nucleophilic attack of an amidine on azine C4, with a subsequent energetically favored N2 elimination step compared with a disfavored stepwise formation of a Diels–Alder cycloadduct. The proposed reaction mechanism is in agreement with experimental and computational results, which explains the observed reactivity of 1,2,3-triazines and 1,2,3,5-tetrazines with amidines.

  1,2,3-三嗪和 1,2,3,5-四嗪与脒快速、高效、选择性地反应生成嘧啶/1,3,5-三嗪，与 1,2,4,5 具有正交反应性-基于四嗪的共轭化学。虽然异构体 1,2,4-三嗪和 1,2,4,5-四嗪与烯烃的反应机理已广为人知，但 1,2,3-三嗪/1,2,3, 5-四嗪-脒反应及其内在反应性仍未得到充分探索。通过使用15 N 标记、动力学研究和动力学同位素效应研究，辅以广泛的计算研究，我们表明该反应通过添加/N 2进行消除/环化途径，而不是通常预期的协同或逐步 Diels-Alder/复古 Diels-Alder 序列。该转化中的限速步骤是脒对吖嗪 C4 的初始亲核攻击，随后是能量有利的 N 2消除步骤，而不是 Diels-Alder 环加合物的逐步形成。所提出的反应机理与实验和计算结果一致，这解释了观察到的 1,2,3-三嗪和 1,2,3,5-四嗪与脒的反应性。
• US8258130B2
  申请人：——

  公开号：US8258130B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• [EN] PYRIMIDINE HYDRAZIDE COMPOUNDS AS PGDS INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDRAZIDE DE PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PGDS
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008121670A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] This invention is directed to a compound wherein R^1, R², R³, R⁴ and L¹ are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising the compound, and the use of the compound to treat allergic and/or inflammatory disorders, particularly disorders such as allergic rhinitis, asthma and/or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).
  [FR] Cette invention concerne un composé dans lequel R¹, R², R³, R⁴ et L¹ sont tels que définis ici, une composition pharmaceutique comportant les composés et l'utilisation du composé pour traiter des troubles allergiques et/ou inflammatoires, en particulier des troubles tels que la rhinite allergique, l'asthme et/ou une maladie pulmonaire obstructive chronique (COPV).