5-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(2,4,6-triisopropylbenzoyl)-β-L-idofuranose | 1207730-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(2,4,6-triisopropylbenzoyl)-β-L-idofuranose
• CAS: 1207730-46-8
• 化学式: C₃₉H₄₈O₈
• 分子量: 644.805
• InChiKey: ABUIMDIGBFQGJG-GODFLFRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(2,4,6-triisopropylbenzoyl)-β-L-idofuranose 在 三乙基硼氢化锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(2,4,6-triisopropylbenzoyl)-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  立体构型C-6氘代d-葡萄糖的新型形式合成，采用构型稳定的烷氧基甲基锂

  摘要：

  描述了手性单氘代PMB和THP取代的氧甲基锂的合成和构型稳定性的测试。在宏观上，它们在高达-35°C（化学稳定性的极限）下具有构型稳定性，在微观上甚至高达0°C。此外，THP-保护的氧基- [ d 1 ]甲基锂（6正式合成已施加ř） - [6- d 1 ] - d -葡萄糖（四个步骤，40％产率），作为其使用的一个例子纯手性羟甲基合成子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.084
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(2,4,6-triisopropylbenzoyl)-α-D-glucofuranose 、 苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以29%的产率得到5-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(2,4,6-triisopropylbenzoyl)-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  立体构型C-6氘代d-葡萄糖的新型形式合成，采用构型稳定的烷氧基甲基锂

  摘要：

  描述了手性单氘代PMB和THP取代的氧甲基锂的合成和构型稳定性的测试。在宏观上，它们在高达-35°C（化学稳定性的极限）下具有构型稳定性，在微观上甚至高达0°C。此外，THP-保护的氧基- [ d 1 ]甲基锂（6正式合成已施加ř） - [6- d 1 ] - d -葡萄糖（四个步骤，40％产率），作为其使用的一个例子纯手性羟甲基合成子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.084