5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-tris<(ethoxycarbonyl)methoxy>-38,40,42-trimethoxycalix<6>arene | 155655-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-tris<(ethoxycarbonyl)methoxy>-38,40,42-trimethoxycalix<6>arene
• 英文别名: 1⁵,3⁵,5⁵,7⁵,9⁵,11⁵-hexa-tert-butyl-1²,5²,9²-trimethoxy-3²,7²,11²-tri(ethoxycarbonylmethoxy)-1(1,3),3(1,3),5(1,3),7(1,3),9(1,3),11(1,3)-hexabenzenacyclododecaphane；ethyl 2-[[5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-39,41-bis(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-38,40,42-trimethoxy-37-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl]oxy]acetate
• CAS: 155655-61-1
• 化学式: C₈₁H₁₀₈O₁₂
• 分子量: 1273.74
• InChiKey: NHTJRZXBXXVFFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.2
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-tris<(ethoxycarbonyl)methoxy>-38,40,42-trimethoxycalix<6>arene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-trimethoxy-38,40,42-tris(2-hydroxyethoxy)calix[6]arene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW CALIX ARENE COMPOUNDS, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR USE, PARTICULARLY AS ENZYMATIC MIMES
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES DE CALIX ARENES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION, NOTAMMENT EN TANT QUE MIMES ENZYMATIQUES

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新卡利克斯烷化合物。它还涉及它们的制备过程。本发明还涉及公式(I)化合物与金属、锕系元素、放射性元素、阳离子客体或阴离子客体之间的络合物。本发明还涉及一种包含公式(I)化合物与药用载体结合的药物组合物。本发明还涉及一种制备水溶性化合物的方法，包括硝化或磺化或硝化的反应，特别是公式(I)化合物的反应，以及所得到的化合物。

  公开号：

  WO2004085441A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxy-p-tert-butylcalix[6]arene 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-tris<(ethoxycarbonyl)methoxy>-38,40,42-trimethoxycalix<6>arene
  参考文献：
  名称：

  一种在初级铵离子存在下检测胍离子的选择性荧光传感系统

  摘要：

  芘官能化杯[6]芳烃在伯铵离子存在下选择性识别胍离子，识别过程由其分子内准分子荧光变化检测：这是第一个用于胍离子的选择性“读出”系统。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1349

文献信息

• Unprecedented Selective <i>ipso</i>-Nitration of Calixarenes Monitored by the <i>O</i>-Substituents
  作者：Sophie Redon、Yun Li、Olivia Reinaud

  DOI：10.1021/jo034557j

  日期：2003.9.1

  carboxylic acid), situated in the gamma or epsilon position of the phenoxy moieties, deactivates the corresponding aromatic ring by removing electron density through intramolecular hydrogen bonding. The high control operated by the O-substituents at the small rim even allowed the selective ipso-nitration of partially detertiobutylated calixarene 1(H3). Hence, these findings open new routes to a wide range of

  已经研究了在小边缘上存在交替的O-甲基和O-2-亚甲基-N-甲基-咪唑基的tBu-calix [6]芳烃的亲电ipso反应。1在硫酸中进行过磺化反应，但它与硝酸选择性反应生成三硝基衍生物。ipso硝化在杯芳烃苯甲醚单元上区域选择性地发生。已经用各种tBu-杯芳烃（2-11）研究了反应，所述tBu-杯芳烃具有交替的苯甲醚和苯酚醚单元。该过程的区域选择性似乎与O-取代基上质子化位点的存在有关。提出了位于苯氧基部分的γ或ε位置的相应的质子化杂原子（对于胺，N；对于酰胺和羧酸，O），通过分子内氢键消除电子密度，使相应的芳环失活。O-取代基在小边缘上的高度控制甚至允许部分叔丁基丁基化杯芳烃1（H3）的选择性异丙基硝化。因此，这些发现为大边缘的各种不对称取代的杯芳烃开辟了新途径。
• Immobilization of the Ring Inversion Motion in Calix[6]arene by a Cap with C₃-Symmetry
  作者：Koji Araki、Kiyotaka Akao、Hideyuki Otsuka、Kazuaki Nakashima、Fumiaki Inokuchi、Seiji Shinkai

  DOI：10.1246/cl.1994.1251

  日期：1994.7

  A conformationally-immobilized calix[6]arene (2) was synthesized for the first time. The immobilization was attained by capping calix[6]aryl 1,3,5-tricarboxylic acid chloride with C3-symmetrical triol. The 1H NMR spectral examination with 2D EXSY established that 2 is immobilized in a cone conformation. Compound 2 showed the high affinity for guanidinium ion because of rigidification of the conformation.

  首次合成了构象固定的杯[6]芳烃（2）。通过用C3-对称三醇封端杯[6]芳烃1,3,5-三羧酰氯实现固定化。1H NMR光谱检查与2D EXSY确定2以锥形构象固定。化合物2由于构象的刚性化，对胍离子表现出高亲和性。
• First <i>C</i>₃<i>_v</i>-Symmetrical Calix[6](aza)crown
  作者：Ivan Jabin、Olivia Reinaud

  DOI：10.1021/jo026642h

  日期：2003.5.1

  The first C-3nu-symmetrical calix[6](aza)crown 8 has been obtained in five steps from X6H3Me3 3. The key-step introduction of the triple bridge at the small rim has been achieved through reaction of a tris-arylsulfonamide derivative of tren 1 and tris-tosylcalix[6]arene 6. A H-1 NMR study has shown that the tripodal cap rigidifies the whole edifice, preventing ring inversion and constraining the calixarene core in a straight cone conformation.
• Kremer, Felix J. B.; Chiosis, Gabriela; Engbersen, Johan F. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 4, p. 677 - 682
  作者：Kremer, Felix J. B.、Chiosis, Gabriela、Engbersen, Johan F. J.、Reinhoudt, David N.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of all poasible calix[6]arene derivatives with MeO- and ROCOCH2O- substituents and their metal binding properties
  作者：Hideyuki Otsuka、Koji Araki、Seiji Shinkai

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00466-l

  日期：1995.8

  It has become possible to synthesize all possible calix[6]arene derivatives with MeO- and ROCOCH(2)O- substituents from corresponding O-methylated calix[6]arenes(2-7). The yields of these reactions were relatively high and the products could be easily purified because of the absence of other regioisomers. They are one mono-, three di-, three tri-, three tetra-, one penta-, and one hexa-EtOCOCH(2)O-substituted products. It was proved that O-methylation products act as useful basic skeletons to design functionalized calix[6]arenes with the desired number of ROCOCH(2)O substituents and the regioselectively-positioned ROCOCH(2)O groups.