1R-(1β,4α,5β,6β) 4-azido-5,6-bis(phenylmethoxy)-2-cyclohexen-1-ol | 153165-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1R-(1β,4α,5β,6β) 4-azido-5,6-bis(phenylmethoxy)-2-cyclohexen-1-ol
• CAS: 153165-83-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: ZHBPGMFYGMHVRG-YSTOQKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1R-(1β,4α,5β,6β) 4-azido-5,6-bis(phenylmethoxy)-2-cyclohexen-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1S-(1α,4α,5β,6β) 4-amino-5,6-bis(phenylmethoxy)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis and biological evaluation of seco analogues of antitumor amaryllidaceae alkaloids

  摘要：

  Some ''seco'' analogues of Amaryllidaceae alkaloids narciclasine and lycoricidine have been prepared in enantiomerically pure form from D-glucose using Ferrier carbocyclization as the key step. N-acylation of the resulting amines 21, 22, 25 and 26 with several aromatic acids led to amides 31-34 structurally related to narciclasine and lycoricidine. These seco analogues are devoided of biological activity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87223-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3,4-di-O-phenylmethyl-α-D-arabino-hex-5-enopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Hg(II) trifluoroacetate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 1R-(1β,4α,5β,6β) 4-azido-5,6-bis(phenylmethoxy)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis and biological evaluation of seco analogues of antitumor amaryllidaceae alkaloids

  摘要：

  Some ''seco'' analogues of Amaryllidaceae alkaloids narciclasine and lycoricidine have been prepared in enantiomerically pure form from D-glucose using Ferrier carbocyclization as the key step. N-acylation of the resulting amines 21, 22, 25 and 26 with several aromatic acids led to amides 31-34 structurally related to narciclasine and lycoricidine. These seco analogues are devoided of biological activity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87223-9