cis-2-cyclohexene-1,4-dicarboxylic acid diethyl ester | 53978-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-cyclohexene-1,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (1R,4S)-cyclohex-2-ene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 53978-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: BTWSYUCQZKSRNW-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 乙烯 、 反式,反式-1,3-丁二烯-1,4-二羧酸 在 dodecatungstosilic acid 作用下， 200.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 cis-2-cyclohexene-1,4-dicarboxylic acid diethyl ester 、 trans-2-cyclohexene-1,4-dicarboxylic acid diethyl ester 、 1-cyclohexene-1,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由生物质粘康酸生产对苯二甲酸二乙酯

  摘要：

  我们报告了一种级联合成路线，可从生物质衍生的粘康酸，乙醇和乙烯中直接获得对苯二甲酸二乙酯（对苯二甲酸的替代品）。该过程包括两个步骤：首先，通过酯化和Diels-Alder反应建立取代的环己烯体系；然后，脱氢反应得到对苯二甲酸二乙酯。关键的酯化反应可提高溶解度并调节粘康酸的电子性质，从而促进与乙烯的Diels-Alder反应。以硅钨酸为催化剂，粘康酸的转化率接近100％，形成的环加合物的选择性超过99.0％。钯催化的脱氢反应优先在中性或弱碱性条件下发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201509149