trans-1,2-diacetoxycycloheptane | 2616-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1,2-diacetoxycycloheptane
• 英文别名: trans-1,2-diacetoxycycloheptene；(+/-)-trans-1,2-diacetoxy-cycloheptane；(+/-)-trans-1,2-Diacetoxy-cycloheptan；[(1S,2S)-2-acetyloxycycloheptyl] acetate
• CAS: 2616-86-6；70911-06-7；91966-60-8；106483-97-0；130343-23-6；132557-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: FLYAFTLWMPSXEP-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  220 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-diacetoxycycloheptane 在 水 作用下， 反应 49.0h， 生成 (R,R)-2-acetoxycycloheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic preparation of optically pure trans-1,2-cycloalkanediols

  摘要：

  高光学纯度的反式-1,2-环烷二醇(R,R)-1–4和(S,S)-1–3是通过由假单胞菌(SAM II)催化的酶解和酯化反应制备的。

  DOI：

  10.1039/c39910000049
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-环庚烷二醇 在 lipase AK 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 trans-1,2-diacetoxycycloheptane
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of trans-2-acetoxycycloalkan-1-ols by lipase-catalysed enantiomerically selective acylation

  摘要：

  Kinetic resolution of a series of racemic trans-cycloalkane-1.2-diol monoacetates rac-2a-d was performed by enantiomerically selective transesterification with vinyl acetate catalysed by commercial and our own-prepared fungal lipases to yield diacetates (R,R)-3a-d and monoacetates (S,S)-2a-d in high enantiomeric purity. The monoacetates (R,R)-2a-d were also prepared from the racemic diacetates rac-3a-d by lipase-catalysed hydrolysis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00568-8

文献信息

• Aspects of stereochemistry—I
  作者：J.S. Brimacombe、A.B. Foster、M. Stacey、D.H. Whiffen

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80056-3

  日期：1958.1

  stabilities can be affected by hydrogen bonding from a substituent hydroxyl group to a ring oxygen. Additional evidence is provided in the case of the tetrahydropyran diols by [M]D values. The rate of reaction of the vicinal diols of these cyclic systems with glycol splitting reagents, and their zone electrophoretic mobility in an alkaline borate buffer is influenced by the presence of a ring oxygen.

  分子内氢键的如通过羟基拉伸区域红外光谱，在某些邻二醇确定的范围内，环己烷，环戊烷，四氢吡喃和四氢呋喃和相关化合物提供了用于不同的构象的稳定性的证据。在某些化合物中，这些稳定性可能会受到取代基羟基与环氧之间氢键的影响。对于四氢吡喃二醇，通过[ M ] D值提供了其他证据。这些环状体系的邻位二醇与二醇拆分剂的反应速率及其在碱性硼酸盐缓冲液中的区带电泳迁移率受环氧的影响。
• Dominant cis-diacetoxylation of alkenes with tellurium(IV) oxide and lithium bromide in acetic acid
  作者：Sakae Uemura、Kouichi Ohe、Shin-ichi Fukuzawa、Suresh R. Patil、Nobuyuki Sugita

  DOI：10.1016/0022-328x(86)82076-9

  日期：1986.11
• Proximity Effects. X. cis-1,4-Cycloheptanediol from Solvolysis of Cycloheptene Oxide¹
  作者：Arthur C. Cope、Theodor A. Liss、Geoffrey W. Wood

  DOI：10.1021/ja01580a047

  日期：1957.12
• SEEMAYER, R.;SCHNEIDER, M. P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 49-50
  作者：SEEMAYER, R.、SCHNEIDER, M. P.

  DOI：——

  日期：——