5-羟基-2,2'-联吡啶 | 1802-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 5-Hydroxy-2,2'-bipyridin
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,2'-bipyridyl；5-hydroxy-2,2'-bipyridine；2,2'-bipyridin-5-ol；[2,2']bipyridinyl-5-ol；6-pyridin-2-ylpyridin-3-ol
• CAS: 1802-32-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: OYRXQRVIQNIKTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C
• 沸点：
  414.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2,2'-联吡啶 在 哌啶 、 ammonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ru（bpy）3的竞争穿线停止了“ V”型假[2]轮烷样超分子的运动†

  摘要：

  [Ru（bpy）3 ] 2+终止的“ V”型客体分子竞争性地倾向于穿入葫芦[7]形成假[2]轮烷样超分子，因为它们之间的结合常数大，而不是嵌入包含这三种成分的系统中的β-环糊精中。

  DOI：

  10.1039/c1dt10701a
• 作为产物：
  描述：

  5-(苄氧基)-2-溴吡啶 在 三叔丁基膦 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 5-羟基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于诱导癌细胞细胞死亡的聚（2,2'-联吡啶）配体的设计和合成：通过与生物相关金属阳离子络合/解络来控制抗癌活性

  摘要：

  螯合疗法是一种利用金属螯合剂去除人体器官和组织中有毒金属并治疗疾病的医疗程序。例如，铁螯合疗法不仅用于治疗金属中毒，还用于治疗铁过载引起的一些疾病、癌症化疗和相关疾病。然而，此类金属螯合剂的使用通常需要非常小心地进行，因为可能由于与细胞内金属阳离子的非特异性络合而产生副作用。在此，我们报告了一些含有一到三个 bpy 配体部分的新型聚（bpy）配体（bpy：2,2'-联吡啶）的制备和表征及其对 Jurkat、MOLT-4、U937、HeLa S3 的抗癌活性和A549细胞系。MTT 测定结果表明，tris(bpy) 和 bis(bpy) 配体具有诱导癌细胞死亡的有效活性。机制研究表明，这些聚（bpy）配体导致细胞死亡的主要途径是细胞凋亡。还发现聚（bpy）配体的抗癌活性可以通过与生物相关金属阳离子的络合（抗癌活性关闭）和解络合（抗癌活性开启）来控制。在本文中，将描述这些结果。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01738

文献信息

• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。
• Electronically Neutral Metal Complexes As Biological Labels
  申请人：RUBIPY SCIENTIFIC, INC.

  公开号：US20160146826A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to electronically neutral metal complexes as luminescent labels. The positive charge of the metal ion in the complex is neutralized by the negatively charged groups that are covalently linked to the nitrogen-containing diimine ligands, such as 2,2-bipyridine, 1,10-phenanthroline and their derivatives. The electronic neutrality reduces the impact of the metal complexes on the biological and/or biochemical activities of the labeled biomolecules, while the intensity of luminescent emission under electrochemical excitation is enhanced. These luminescent metal complex labels are useful in bioanalytic methodology development, with luminescence as the signal modality, such as electrochemiluminescence.

  该发明涉及作为发光标记的电子中性金属配合物。该配合物中金属离子的正电荷被共价连接到含氮双亚胺配体（如2,2-联吡啶，1,10-邻菲啰啉及其衍生物）上的带负电荷基团中和。电子中性减少了金属配合物对标记生物分子的生物和/或生化活性的影响，同时在电化学激发下增强了发光发射的强度。这些发光金属配合物标记在生物分析方法学的发展中非常有用，发光作为信号模态，如电化学发光。
• [EN] EAAT2 ENHANCING MOLECULES<br/>[FR] MOLÉCULES AMÉLIORANT L'EAAT2
  申请人：BRIGHAM & WOMENS HOSPITAL INC

  公开号：WO2019014460A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present application provides pyridine, pyrimidine, and pyrazine derivatives that activate excitatory amino acid transporter 2 (EAAT2), and methods of using the derivatives for treating or preventing diseases, disorders, and conditions associated with glutamate excitotoxicity.

  本申请提供了激活兴奋性氨基酸转运蛋白2（EAAT2）的吡啶、嘧啶和吡嗪衍生物，以及使用这些衍生物用于治疗或预防与谷氨酸兴奋毒性相关的疾病、紊乱和病况的方法。
• Coupling reactions with haloaromatic amines and alcohols for a practical synthetic route to 2-substituted aminophenyl and hydroxyphenyl pyridines
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.160

  日期：2009.12

  A practical synthetic route to 2-substituted aminophenyl and hydroxyphenyl pyridines has been developed. It has been accomplished by the cross-coupling reactions of readily available 2-pyridylzinc bromides with haloaromatic amines and alcohols under mild conditions.

  已经开发了一种实用的合成方法，用于2-取代的氨基苯基和羟苯基吡啶。通过在温和的条件下容易获得的2-吡啶基溴化锌与卤代芳族胺和醇的交叉偶联反应已经完成。
• Novel 2-Heteroaryl-Substituted Benzimidazole Derivative
  申请人：Nonoshita Katsumasa

  公开号：US20080070928A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  A glucokinase activator is provided; and a remedy and/or a preventive for diabetes, or a remedy and/or a preventive for diabetes such as retinopathy, nephropathy, neurosis, ischemic cardiopathy, arteriosclerosis, and further a remedy and/or a preventive for obesity are provided. A glucokinase activator characterized by containing a 2-heteroaryl-substituted benzimidazole derivative of a general formula (I-0) or its pharmaceutically-acceptable salt: [in the formula, X represents a carbon atom or a nitrogen atom; X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom; the ring A represents a 5- or 6-membered nitrogen-containing aromatic hetero ring of a formula (II): (in the formula, X represents a carbon atom or a nitrogen atom); R 1 represents an aryl, etc.; R 2 represents a hydroxy, etc.; R 3 represents a —C 1-6 alkyl, etc.; R 4 represents a —C 1-6 alkyl, etc.; X 5 represents —O—, etc.; a indicates an integer of 1, 2 or 3; q indicates an integer of from 0 to 2; m indicates an integer of from 0 to 2].

  提供了一种葡萄糖激酶激活剂；提供了糖尿病的治疗和/或预防，或者提供了糖尿病的治疗和/或预防，例如视网膜病变、肾病、神经病、缺血性心脏病、动脉硬化，以及肥胖症的治疗和/或预防。葡萄糖激酶激活剂的特征在于包含通式（I-0）的2-杂环芳基取代苯并咪唑衍生物或其药学上可接受的盐：[在公式中，X表示碳原子或氮原子；X1、X2、X3和X4分别独立地表示碳原子或氮原子；环A表示公式（II）的5-或6-成员含氮芳香杂环：（在公式中，X表示碳原子或氮原子）；R1表示芳基等；R2表示羟基等；R3表示-C1-6烷基等；R4表示-C1-6烷基等；X5表示-O-等；a表示1、2或3的整数；q表示0到2的整数；m表示0到2的整数]。