Octyl 2.6-di-O-benzoyl-4-O(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 172077-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octyl 2.6-di-O-benzoyl-4-O(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-4-hydroxy-6-octoxyoxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 172077-89-3
• 化学式: C₅₁H₅₈O₁₅
• 分子量: 911.013
• InChiKey: KCISAQONFIDGSV-WDKDGOGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 octyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 生成 Octyl 2.6-di-O-benzoyl-4-O(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Substituted lactose derivatives

  摘要：

  本文描述了具有以下式子的化合物及其制备方法，该化合物能够与选择素受体结合，从而通过调节细胞间粘附事件来调节炎症、癌症及相关疾病的进程：## STR1 ## 其中每个R.sup.1独立地为H或较低的烷基（1-4C）；R.sup.2为H、OH或较低的烷基（1-4C），或为亲脂性基团，例如较高的烷基基团（5-15C）、烷基芳基或一个或多个额外的糖基残基；R.sup.3为负电荷基团，包括SO.sub.4.sup.2-、PO.sub.4.sup.2-或相关的基团；Y为H或较低的烷基（1-4C）；X为H或--CHR.sub.4（CHOR.sup.1）.sub.2CHR.sup.5OR.sup.1，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地为H、较低的烷基（1-4C），或者一起形成一个五元或六元环，可选地含有从O、S和NR.sup.1的群中选择的杂原子；该五元或六元环可选地被一个选自R.sup.1、CH.sub.2OR.sup.1、OR.sup.1、OOCR.sup.1、NR.sup.1.sub.2、NHCOR.sup.1和SR.sup.1的基团取代，但是如果X代表一个六糖取代物，则R.sup.3和R.sup.4不能一起提供一个六糖取代物。

  公开号：

  US05591835A1

文献信息

• SUBSTITUTED LACTOSE DERIVATIVES AS CELL ADHESION INHIBITORS
  申请人：GLYCOMED INCORPORATED

  公开号：EP0743951A1

  公开（公告）日：1996-11-27
• EP0743951A4
  申请人：——

  公开号：EP0743951A4

  公开（公告）日：1997-03-19
• US5591835A
  申请人：——

  公开号：US5591835A

  公开（公告）日：1997-01-07
• US5728685A
  申请人：——

  公开号：US5728685A

  公开（公告）日：1998-03-17
• [EN] SUBSTITUTED LACTOSE DERIVATIVES AS CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LACTOSE SUBSTITUES, UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：GLYCOMED INCORPORATED

  公开号：WO1995021180A1

  公开（公告）日：1995-08-10

  (EN) Compounds and methods of making them having formula (I) are described which bind to selectin receptors and thus modulate the course of inflammation, cancer and related diseases by modulating cell-cell adhesion events. In said formula each R1 is independently H or lower alkyl (1-4C); R2 is H, OH or lower alkyl (1-4C), or a lipophilic group such as a higher alkyl group (5-15C), alkylaryl or one or more additional saccharide residues; R3 is a negatively charged moiety including SO42-, PO42-, or related group; Y is H or lower alkyl (1-4C); and X is H or -CHR4(CHOR1)2CHR5OR1 wherein R4 and R5 are each independently H, lower alkyl (1-4C), or taken together result in a five- or six-membered ring optionally containing a heteroatom selected from the group consisting of O, S, and NR1; said five- or six-membered ring optionally substituted with one substituent selected from the group consisting of R1, CH2OR1, OR1, OOCR1, NR12, NHCOR1, and SR1 with the proviso that if X represents a hexose substituent R3 and R4, taken together, cannot provide a hexose substituent.(FR) Cette invention se rapporte à des composés qui fixent les récepteurs de sélectine et qui par conséquent modulent l'évolution des inflammations, du cancer et des maladies apparentées en modulant les cas d'adhésion entre cellules, ainsi qu'à des procédés pour fabriquer ces composés, lesquels sont représentés par la formule suivante (I). Dans cette formule, chaque R1 représente séparément H ou alkyle inférieur (C1-4); R2 représente H, OH ou alkyle inférieur (C1-4), ou un groupe lipophile tel qu'un groupe alkyle supérieur (C5-15), alkylaryle ou un ou plusieurs résidus de saccharide additionnels; R3 représente une fraction chargée négativement, contenant SO42-, PO42-, ou un groupe apparenté; Y représente H ou alkyle inférieur (C1-4); et X représente H ou -CHR4(CHOR1)2CHR5OR1, où R4 et R5 représentent chacun séparément H, alkyle inférieur (C1-4), ou produisent, lorsqu'ils sont associés, un cycle à 5 ou 6 éléments contenant éventuellement un hétéroatome choisi dans le groupe constitué de O, S et NR1. Ce cycle à 5 ou 6 éléments est éventuellement substitué par un substituant choisi dans le groupe composé de R1, CH2OR1, OR1, OOCR1, NR12, NHCOR1 et SR1, à condition que, lorsque X représente un substituant hexose, alors R3 et R4 ne peuvent pas ensemble former un substituant hexose.