(R)-4-(Hydroxy-phenyl-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 366469-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(Hydroxy-phenyl-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4R)-4-[hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 366469-80-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: ROWBARLVCOLCSH-QNSVNVJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(Hydroxy-phenyl-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-4-((S)-Isopropylamino-phenyl-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型蛋白激酶C调节剂取代的（4 S）-4-（羟甲基）咪唑烷基-2-酮的合成

  摘要：

  描述了由D-丝氨酸甲酯全合成取代的（4 S）-4-（羟甲基）咪唑烷基-2-酮。合成中的关键步骤是还原胺化反应，该反应使用异丙醇钛（IV）和氰基硼氢化钠进行，然后在脱保护后使用三光气环化成脲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01561-6
• 作为产物：
  描述：

  N-Z-D-丝氨酸甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-(Hydroxy-phenyl-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型蛋白激酶C调节剂取代的（4 S）-4-（羟甲基）咪唑烷基-2-酮的合成

  摘要：

  描述了由D-丝氨酸甲酯全合成取代的（4 S）-4-（羟甲基）咪唑烷基-2-酮。合成中的关键步骤是还原胺化反应，该反应使用异丙醇钛（IV）和氰基硼氢化钠进行，然后在脱保护后使用三光气环化成脲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01561-6