(3Z,9E)-(1R,7S,11S,17R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-(R)-1-hydroxy-3-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl]-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one | 688743-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3Z,9E)-(1R,7S,11S,17R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-(R)-1-hydroxy-3-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl]-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
• 英文别名: (1R,3Z,7S,9E,11S,17R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(E,1R)-1-hydroxy-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
• CAS: 688743-69-3
• 化学式: C₃₅H₅₄O₆Si
• 分子量: 598.896
• InChiKey: KZBMFBFHAGZMHI-OTBNLXTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,9E)-(1R,7S,11S,17R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-(R)-1-hydroxy-3-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl]-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one 在 草酰氯 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3Z,9E)-(1R,7S,11S,17R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-(S)-1-hydroxy-3-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl]-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新颖，简化的laulimalide类似物：侧链的修饰。

  摘要：

  通过分子模型设计，稳定化的微管稳定抗癌药laulimalide的新型简化类似物，包括具有不自然侧链的一阶衍生物，通过后期多样化策略合成，并在体外评估其对人卵巢癌细胞系生长的抑制作用（A2780，A2780 / AD10）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.018
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,9E)-(1R,7S,11S,17R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-3-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-acryloyl]-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3Z,9E)-(1R,7S,11S,17R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-(R)-1-hydroxy-3-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl]-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one 、 (3Z,9E)-(1R,7S,11S,17R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-(S)-1-hydroxy-3-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl]-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 11-Desmethyl Analogues of Laulimalide by Nozaki−Kishi Coupling

  摘要：

  As a first entry into structurally simplified analogues of the anticancer agent laulimalide, 11-desmethyl compounds 2 and 3 were selected by molecular modeling. The unfavorable diastereoselectivity in the key synthetic step, a Nozaki-Kishi coupling between macrocyclic aldehyde 4 and vinyl iodide 5, was overcome either by use of catalytic amounts of DIANANE-type ligands or L-Selectride reduction of the derived enone. This methodology should allow modular introduction of other, unnatural, side chains.

  DOI：

  10.1021/ol049791q