2-(Benzhydrylidene-amino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 130740-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzhydrylidene-amino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 130740-26-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: INDYBELMPCDQHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzhydrylidene-amino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 copper(l) chloride N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以87%的产率得到2-[(二苯基亚甲基)氨基]-2-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis ofN-(Diphenylmethylene)-α,β-didehydroamino Acid Methyl Esters from β-Hydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  通过中间体 N-(二苯基亚甲基)-δ,δ-二羟基氨基酸甲酯 1b-d 以绝对几何选择性从廉价的δ-羟基氨基酸制备出 N-(二苯基亚甲基)-δ-二羟基氨基酸甲酯 2b-d。此外，还可以轻松地从 E 异构体转化为相应的 Z 异构体，从而避免了使用不常见的δ-²-羟基氨基酸作为起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基丙酸甲酯 、 二苯甲酮 生成 2-(Benzhydrylidene-amino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BALSAMINI, CESARINO;DURANTI, ERMANNO;MARIANI, LEONARDO;SALVATORI, AMERICO+, SYNTHESIS,(1990) N, C. 779-781

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activation of glycosyl phosphates by in situ conversion to glycosyl iodides under neutral conditions in concentrated solutions of lithium perchlorate in organic solvents
  作者：Uschi Schmid、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00729-0

  日期：1996.5

  Glycosyl phosphates are converted in situ into glycosyl iodides and thereby advantageously employed as glycosyl donors under mild neutral conditions by treatment with LiI in 1M solutions of LiClO4 in organic solvents.

  通过在有机溶剂中的1M LiClO 4溶液中用LiI处理，糖基磷酸酯原位转化为糖基碘化物，从而有利地在温和的中性条件下用作糖基供体。
• BALSAMINI, CESARINO;DURANTI, ERMANNO;MARIANI, LEONARDO;SALVATORI, AMERICO+, SYNTHESIS,(1990) N, C. 779-781
  作者：BALSAMINI, CESARINO、DURANTI, ERMANNO、MARIANI, LEONARDO、SALVATORI, AMERICO+

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Synthesis of<i>N</i>-(Diphenylmethylene)-α,β-didehydroamino Acid Methyl Esters from β-Hydroxy-α-amino Acids
  作者：Cesarino Balsamini、Ermanno Duranti、Leonardo Mariani、Americo Salvatori、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1055/s-1990-27012

  日期：——

  N-(Diphenylmethylene)-α,β-didehydroamino acid methyl esters 2b-d are prepared with absolute geometric selectivity from inexpensive β-hydroxyamino acids through the intermediates N-(diphenylmethylene)- β-hydroxyamino acid methyl esters 1b-d. Besides, an easy conversion from E isomers to the corresponding Z isomers was performed, thus avoiding the use of the uncommon allo-β-hydroxyamino acids as starting materials.

  通过中间体 N-(二苯基亚甲基)-δ,δ-二羟基氨基酸甲酯 1b-d 以绝对几何选择性从廉价的δ-羟基氨基酸制备出 N-(二苯基亚甲基)-δ-二羟基氨基酸甲酯 2b-d。此外，还可以轻松地从 E 异构体转化为相应的 Z 异构体，从而避免了使用不常见的δ-²-羟基氨基酸作为起始原料。