2-[(二苯基亚甲基)氨基]-2-丙酸甲酯 | 118553-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(二苯基亚甲基)氨基]-2-丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(diphenylmethyleneamino)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(diphenylmethylidene)amino]prop-2-enoate；methyl 2-(benzhydrylideneamino)prop-2-enoate
• CAS: 118553-21-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: SGKYVWKJSCXXKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(二苯基亚甲基)氨基]-2-丙酸甲酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 Methyl 1-(benzhydrylideneamino)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的α，β-二氢氢化氨基酸衍生物作为1-氨基环丙烷羧酸合成中的前体

  摘要：

  N-（二苯基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯和N- [双（甲硫基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯与重氮烷烃或碘化物的反应以高收率得到相应的环丙烷衍生物。这些化合物的顺/反比取决于底物，试剂和反应温度。从立体化学均相化合物中，通过酸水解容易地获得相应的1-氨基环丙烷羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85381-3
• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-[(二苯基亚甲基)氨基]-2-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 2-(Diphenylmethyleneamino)acrylates in the Synthesis of α-Amino Acids

  摘要：

  稳定的 2-(二苯基亚甲基氨基)丙烯酸烷基酯很容易从甘氨酸中制备出来，是通过迈克尔型和路易斯酸催化加成法合成外消旋 3-取代烷基丙氨酸酯的有用合成物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27621

文献信息

• Improved Synthesis of γ-Nitro-α-Amino Ester and Acid Derivatives
  作者：Roberto Ballini、Cesare Balsamini、Francesca Bartoccini、Massimo Gianotti、Chiara Martinelli、Nicoletta Savoretti

  DOI：10.1055/s-2004-834927

  日期：——

  A useful microwave-assisted synthesis of γ-nitro-α-amino esters and corresponding acids, under mild conditions and without solvent, is described. The desired products were obtained via Michael addition from methyl N-(diphenylmethylene)-2,3-didehydroalaninate and commercially available nitroalkanes.

  描述了一种有用的微波辅助合成 γ-硝基-α-氨基酯和相应的酸，在温和的条件下，没有溶剂。所需产物通过迈克尔加成由 N-(二苯基亚甲基)-2,3-二脱氢丙氨酸甲酯和市售硝基烷烃获得。
• Catalytic Dehydrogenative β-Alkylation of Amino Acid Schiff Bases with Hydrocarbon
  作者：Tetsu Ikeda、Haruka Ochiishi、Mana Yoshida、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04042

  日期：2022.1.14

  A synthetic method for the synthesis of a highly congested α,β-dehydroamino acid through the β-C–H bond activation of an amino acid Schiff base is described. Abundant hydrocarbon feedstock could be used as an alkylating reagent to afford an α,β-dehydroamino acid bearing a quaternary carbon at the γ-position with an exclusively (Z)-geometry. Notably, a tetrasubstituted olefin could be constructed from

  描述了一种通过氨基酸席夫碱的 β-C-H 键活化合成高度拥挤的 α,β-脱氢氨基酸的合成方法。丰富的烃原料可以用作烷基化试剂，以提供在γ-位带有季碳且具有唯一( Z )-几何形状的α,β-脱氢氨基酸。值得注意的是，四取代烯烃可以由饱和起始材料构建。还证明了合成的α,β-脱氢氨基酸转化为非天然α-氨基酸衍生物。
• Short synthesis of tryptophane and β-carboline derivatives by reaction of indoles with<i>N</i>-(diphenylmethylene)-α,β-didehydroamino acid esters
  作者：Gilberto Spadoni、Cesarino Balsamini、Annalida Bedini、Ermanno Duranti、Andrea Tontini

  DOI：10.1002/jhet.5570290205

  日期：1992.3

  The ethylaluminum dichloride catalyzed Michael-type addition of indoles 1a-h to the N-(diphenylmethylene)-α,β-didehydroamino acid esters 2a-c allows a new synthesis of β-methyltryptophanes 41,m and a new route for 1,1-diphenyl-3-carbalkoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines 5a-m.

  二氯化乙基铝催化吲哚1a-h与N-（二苯基亚甲基）-α，β-二氢化氢氨基酸酯2a-c的Michael型加成反应使得β-甲基色氨酸41，m的新合成和1,1的新途径成为可能-二苯基-3-碳烷氧基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉5a-m。
• Synthesis of Boron- and Silicon-Containing Amino Acids through Copper-Catalysed Conjugate Additions to Dehydroalanine Derivatives
  作者：Francesca Bartoccini、Silvia Bartolucci、Simone Lucarini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1002/ejoc.201500362

  日期：2015.5

  technique for the regioselective hydroboration and hydrosilylation of dehydroalanine derivatives has been developed. This method introduces synthetically versatile boron and silicon groups, while simultaneously performing a catalytic anti-Markovnikov hydrofunctionalization of dehydroalanines and dehydropeptides for the synthesis of amino acids and peptides bearing unnatural side-chains. The products obtained

  已经开发了一种用于脱氢丙氨酸衍生物的区域选择性硼氢化和氢化硅烷化的铜基催化技术。该方法引入了合成通用的硼和硅基团，同时对脱氢丙氨酸和脱氢肽进行催化抗马尔科夫尼科夫氢官能化，以合成带有非天然侧链的氨基酸和肽。获得的产物被方便地转化为有价值的非蛋白氨基酸结构单元，用于多肽合成。
• A New Synthesis of 2-Substituted DL-Tryptophan Derivatives
  作者：Cesarino Balsamini、Giuseppe Diamantini、Andrea Duranti、Gilberto Spadoni、Andrea Tontini

  DOI：10.1055/s-1995-3915

  日期：1995.4

  Methyl 2-substituted N-(diphenylmethylene)-DL-tryptophanates were prepared by means of Lewis acid catalysed Michael-type addition of methyl N-(diphenylmethylene)dehydroalaninate to suitable 2-substituted indoles. Hydrolysis of these tryptophan derivatives affords the corresponding amino acids. Examples of selective deprotection of either the amino or carboxylic group are reported.

  在路易斯酸催化下，N-（二苯基亚甲基）脱氢丙氨酸甲酯与合适的 2-取代吲哚发生迈克尔型加成反应，制备出 2-取代的 N-（二苯基亚甲基）-DL-色氨酸甲酯。水解这些色氨酸衍生物可得到相应的氨基酸。报告了对氨基或羧基进行选择性脱保护的实例。