5-Hydroxy-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-5H-furan-2-one | 70451-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-Hydroxy-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(4-methylpent-3-enyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 70451-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZZESVQDUWCDFBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-5H-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(4-methyl-3-pentenyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Δ的新合成2 -butenolides经由立体选择性形成的α，β乙烯酯。

  摘要：

  Δ的新合成2 -butenolides被描述，包括用α-ketoacetalα-甲硅烷基酯阴离子的立体选择性缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90386-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-5H-呋喃-2-酮 在 二甲基二环氧乙烷 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 5-Hydroxy-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Unified Strategy for the Regiospecific Assembly of Homoallyl-Substituted Butenolides and γ-Hydroxybutenolides: First Synthesis of Luffariellolide

  摘要：

  抗炎海洋天然产物luffariellolide的首次合成已经通过一种收敛路径实现，该路径涉及sp3-sp3交叉耦合和silyloxyfuran氧功能化作为关键步骤。这一策略固有的灵活性通过从一个共同的silyloxyfuran前体简单合成α,β-acariolide及其γ-羟基衍生物得到了体现。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949641

文献信息

• A Mild, Efficient and General Method for the Synthesis of Trialkylsilyl (<i>Z</i>)-4-Oxo-2-alkenoates and γ-Hydroxybutenolides
  作者：John Boukouvalas、Nicolas Lachance

  DOI：10.1055/s-1998-1574

  日期：1998.1

  2-Trialkylsilyloxyfurans react rapidly with dimethyldioxirane at -78 °C to provide trialkylsilyl (Z)-4-oxo-2-alkenoates whose hydrolysis delivers γ-hydroxybutenolides with high efficiency; a short synthesis of a naturally occurring monoterpene γ-hydroxybutenolide (4) is reported.

  2-Trialkylsilyloxyfurans 与二甲基二环氧乙烷在 -78 °C 下快速反应，生成三烷基硅 (Z)-4-oxo-2- 烷烯酸酯，其水解反应可高效生成δ-羟基丁烯内酯；报告了天然单萜δ-羟基丁烯内酯 (4) 的简短合成。
• A new synthesis of Δ2-butenolides via stereoselective formation of α,β-ethylenic esters.
  作者：M. Larcheveque、Ch. Legueut、A. Debal、J.Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90386-7

  日期：1981.1

  A new synthesis of Δ2-butenolides is described which involves stereoselective condensation of an α-silyl ester anion with an α-ketoacetal.

  Δ的新合成2 -butenolides被描述，包括用α-ketoacetalα-甲硅烷基酯阴离子的立体选择性缩合。
• A Unified Strategy for the Regiospecific Assembly of Homoallyl-Substituted Butenolides and γ-Hydroxybutenolides: First Synthesis of Luffariellolide
  作者：John Boukouvalas、Joël Robichaud、François Maltais

  DOI：10.1055/s-2006-949641

  日期：2006.9

  The first synthesis of the antiinflammatory marine ­natural product luffariellolide has been achieved by a convergent pathway involving sp3-sp3 cross-coupling and silyloxyfuran oxyfunctionalisation as key steps. An illustration of the inherent ­flexibility of this strategy is provided by a simple synthesis of α,β-acariolide and its γ-hydroxylated derivative from a common silyl­oxyfuran precursor.

  抗炎海洋天然产物luffariellolide的首次合成已经通过一种收敛路径实现，该路径涉及sp3-sp3交叉耦合和silyloxyfuran氧功能化作为关键步骤。这一策略固有的灵活性通过从一个共同的silyloxyfuran前体简单合成α,β-acariolide及其γ-羟基衍生物得到了体现。