5-fluoro-3-iodo-1-methyl-1H-pyrazole | 1621585-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-fluoro-3-iodo-1-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-fluoro-3-iodo-1-methylpyrazole
• CAS: 1621585-53-2
• 化学式: C₄H₄FIN₂
• 分子量: 225.992
• InChiKey: GSBYOONRELBHNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-iodo-1-methyl-1H-pyrazole 、 (4aR,8aS)-2-(benzoylamino)-8a-(2,4-difluorophenyl)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]thiazin-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 六正丁基二锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到N-[(4aR,8aS)-8a-(2,4-difluorophenyl)-6-(5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-Substituted Hexahydropyrano[3,4-d][1,3]Thiazin-2-Amine Compounds

  摘要：

  本发明涉及所披露的化合物、互变异构体和该化合物的药用可接受盐，其中该化合物具有如下式的结构， 变量R1和R2如规范中所定义。还披露了相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

  公开号：

  US20140228356A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1-甲基-1H-吡唑 在 lithium diisopropyl amide 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.75h， 以63%的产率得到5-fluoro-3-iodo-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由吡唑和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）制备5-氟吡唑

  摘要：

  阐述了通过用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）直接将吡唑直接氟化来轻松合成5-氟吡唑的方法。该方法用于制备未取代的5-氟-1 H-吡唑，已知的杀菌剂Penflufen和许多功能化的5-氟吡唑：药物化学和农业化学的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00199

文献信息

• Heteroaryl-Substituted Hexahydropyrano[3,4-d][1,3]Thiazin-2-Amine Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140228356A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention is directed to compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds which are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I, and the variables R 1 and R 2 are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及所披露的化合物、互变异构体和该化合物的药用可接受盐，其中该化合物具有如下式的结构， 变量R1和R2如规范中所定义。还披露了相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Preparation of 5-Fluoropyrazoles from Pyrazoles and <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide (NFSI)
  作者：Vitalina Levchenko、Yurii V. Dmytriv、Andriy V. Tymtsunik、Konstantin Liubchak、Alexander Rudnichenko、Anton V. Melnyk、Stanislav Y. Veselovych、Yurii V. Borodulin、Oleksandr M. Otsalyuk、Andrei A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00199

  日期：2018.3.16

  Facile synthesis of 5-fluoropyrazoles by direct fluorination of pyrazoles with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was elaborated. This approach was used to prepare the unsubstituted 5-fluoro-1H-pyrazole, the known fungicide Penflufen, and many functionalized 5-fluoropyrazoles: building blocks for medicinal chemistry and agrochemistry.

  阐述了通过用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）直接将吡唑直接氟化来轻松合成5-氟吡唑的方法。该方法用于制备未取代的5-氟-1 H-吡唑，已知的杀菌剂Penflufen和许多功能化的5-氟吡唑：药物化学和农业化学的基础。