(-)-(SS)-(6Z,8E)-7-(p-tolylsulfinyl)dodeca-6,8-dien-5-one | 679813-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(SS)-(6Z,8E)-7-(p-tolylsulfinyl)dodeca-6,8-dien-5-one
• 英文别名: (-)-(S_S)-(6Z,8E)-7-(p-tolylsulfinyl)dodeca-6,8-dien-5-one
• CAS: 679813-60-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂S
• 分子量: 318.48
• InChiKey: RTMWMIDKJXJWCZ-JBYYFUDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(SS)-(6Z,8E)-7-(p-tolylsulfinyl)dodeca-6,8-dien-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以24%的产率得到(-)-(5R,S_S)-(6Z,8E)-7-(p-tolylsulfinyl)dodeca-6,8-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯的羟基2-亚磺酰基丁二烯的硫定向合成†

  摘要：

  在THF中用KO- t- Bu处理亚磺酰氯醇会生成环氧乙烯基亚砜，这些环氧亚砜会进行有效的碱诱导的重排，从而生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。这种新颖的过程具有很高的化学选择性和立体选择性。硫的手性有效地控制了三取代烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo035750g
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,6R,SS)-(7E)-5,6-epoxy-7-(p-tolylsulfinyl)dodec-7-ene 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (-)-(SS)-(6Z,8E)-7-(p-tolylsulfinyl)dodeca-6,8-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯的羟基2-亚磺酰基丁二烯的硫定向合成†

  摘要：

  在THF中用KO- t- Bu处理亚磺酰氯醇会生成环氧乙烯基亚砜，这些环氧亚砜会进行有效的碱诱导的重排，从而生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。这种新颖的过程具有很高的化学选择性和立体选择性。硫的手性有效地控制了三取代烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo035750g