(+)-(4R,4aS,7R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4,7-dimethyl-1H-2-benzopyran-1-one | 121884-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+)-(4R,4aS,7R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4,7-dimethyl-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: (4R,4aS,7R,8aS)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisochromen-1-one
• CAS: 121884-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: BKHNAQFDRGQBCM-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R,4aS,7R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4,7-dimethyl-1H-2-benzopyran-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,4aS,7R,8aS)-4,7-Dimethyl-octahydro-isochromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与青蒿素有关的1,2,4-三恶烷形成机理的综合研究。双环二氢吡喃的光氧化†

  摘要：

  在（i）MeOH中进行（4 R，4a S，7 R）-4,4a，5,6,7,8-六氢-4,7-二甲基-3 H -2-苯并吡喃（16）的光氧合，（ii）乙醛和（iii）丙酮，-78°。得到的产物分别为（i）（2 R）-2-[（1 S，4 R）-4-甲基-2-氧代环己基]甲酸丙酯（17 ; 72％收率），（ii）17（54.5％） ，（1 R，4 R，4a S，7 R）-3,4,4a，5,6,7-六氢-4,7-二甲基-1H -2-苯并吡喃-2-基氢过氧化物（19 ; 16.7％），（3 R，4a R，7 R，7a S，10 R，11a R）-7.7a，8.9，10，12 ：1的比例11-六氢-3,7,10-三甲基-6 H- [2]苯并吡喃[1,8a-e] -1,2,4-三恶烷（20）及其C（3）-顶基21（17％） ，与用于1,2-二氧杂环丁烷（证据一起22从加法分子氧的）始发再-再双键的面部1

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710822
• 作为产物：
  描述：

  2-(isopropenyl)-5-methylcyclohexane-1-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 (+)-(4R,4aS,7R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4,7-dimethyl-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  与青蒿素有关的1,2,4-三恶烷形成机理的综合研究。双环二氢吡喃的光氧化†

  摘要：

  在（i）MeOH中进行（4 R，4a S，7 R）-4,4a，5,6,7,8-六氢-4,7-二甲基-3 H -2-苯并吡喃（16）的光氧合，（ii）乙醛和（iii）丙酮，-78°。得到的产物分别为（i）（2 R）-2-[（1 S，4 R）-4-甲基-2-氧代环己基]甲酸丙酯（17 ; 72％收率），（ii）17（54.5％） ，（1 R，4 R，4a S，7 R）-3,4,4a，5,6,7-六氢-4,7-二甲基-1H -2-苯并吡喃-2-基氢过氧化物（19 ; 16.7％），（3 R，4a R，7 R，7a S，10 R，11a R）-7.7a，8.9，10，12 ：1的比例11-六氢-3,7,10-三甲基-6 H- [2]苯并吡喃[1,8a-e] -1,2,4-三恶烷（20）及其C（3）-顶基21（17％） ，与用于1,2-二氧杂环丁烷（证据一起22从加法分子氧的）始发再-再双键的面部1

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710822

文献信息

• JEFFORD, CHARLES W.;WANG, YING;BERNARDINELLI, GERALD, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 8, C. 2042-2052
  作者：JEFFORD, CHARLES W.、WANG, YING、BERNARDINELLI, GERALD

  DOI：——

  日期：——