2,2-dimethyl-5,5-diphenylfuran-3,4(2H,5H)-dione | 57987-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5,5-diphenylfuran-3,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5,5-diphenyl-furan-3,4-dione；2,2-dimethyl-5,5-diphenyloxolane-3,4-dione
• CAS: 57987-08-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: GSQOJNBNTMVFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5,5-diphenylfuran-3,4(2H,5H)-dione 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BENNETT G. B.; HOULIHAN W. J.; MASON R. B., J. ORGANOMETAL. CHEM. , 1975, 99, NO 2, 185-190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-diazo-2,3,4,5-tetrahydro-2,2-dimethyl-5,5-diphenylfuran-3-one 在 二甲基亚砜 作用下， 以46%的产率得到2,2-dimethyl-4,5-diphenylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-重氮四氢呋喃-3-酮的热解：与光解相比，反应过程的总体变化

  摘要：

  2,2,5,5-四取代 4-重氮二氢呋喃-3-酮在质子 (BnOH) 和非质子 (DMSO) 介质中的热解，与光解相反，会形成 2,2,4,5-取代3(2H)-呋喃酮是 1,2-烷基（芳基）位移的结果。在这些过程中，重氮二氢呋喃酮的热稳定性取决于杂环结构 C-5 原子上取代基的性质：芳基取代基的对位上的烷基和给电子基团显着降低了重氮二氢呋喃酮的持久性，而芳基和吸电子取代基大大增加了它们的稳定性。取代的 4-重氮二氢呋喃-3-酮在 DMSO 溶液中的热解是一级反应，与在 BnOH 中的热解相比，提供更高产率的呋喃酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400161

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of substituted 2,2'-oxybis(propionic acid) derivatives and related compounds
  作者：Gregory B. Bennett、William J. Houlihan、Robert B. Mason、Robert G. Engstrom

  DOI：10.1021/jm00227a024

  日期：1976.5
• Wenus-Danilowa; Rjabzewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 2230,2233, 2234; engl. Ausg. S. 2317, 2321
  作者：Wenus-Danilowa、Rjabzewa

  DOI：——

  日期：——