(S)-2-Phenylsulfanyl-butan-1-ol | 156546-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-2-Phenylsulfanyl-butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-Phenylsulfanylbutan-1-ol
• CAS: 156546-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: LVGXEJVBWQTEOK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Phenylsulfanyl-butan-1-ol 在 Swern oxidation reagent 、 三乙胺 作用下， 以86%的产率得到α-(phenylthio)butanal
  参考文献：
  名称：

  旋光性2-苯硫基醛的合成

  摘要：

  通过苯丙氨酸衍生的恶唑烷二酮亚胺的亚磺酰化，用Dess-Martin试剂还原和再氧化，可以制备光学活性的直链和支链2-苯硫基醛，具有较高的光学纯度（最高> 98％ee）。容易犯规。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76722-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-phenylsulfanylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 水 作用下， 以94%的产率得到(S)-2-Phenylsulfanyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  旋光性2-苯硫基醛的合成

  摘要：

  通过苯丙氨酸衍生的恶唑烷二酮亚胺的亚磺酰化，用Dess-Martin试剂还原和再氧化，可以制备光学活性的直链和支链2-苯硫基醛，具有较高的光学纯度（最高> 98％ee）。容易犯规。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76722-0

文献信息

• Chemoenzymatic Cascades for the Enantioselective Synthesis of β‐Hydroxysulfides Bearing a Stereocentre at the C−O or C−S Bond by Ketoreductases
  作者：Fei Zhao、Kate Lauder、Siyu Liu、James D. Finnigan、Simon B. R. Charnock、Simon J. Charnock、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.202202363

  日期：2022.8

  Four ketoreductases (KREDs) were identified for the enantioselective synthesis of β-hydroxysulfides. KRED311 and KRED349 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre at the C−O bond with opposite absolute configurations via chemoenzymatic cascades from thiophenols/thiols and α-haloketones/alcohols. KRED253 and KRED384 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。
• Chibale Kelly, Warren Stuart, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 3991-3994
  作者：Chibale Kelly, Warren Stuart

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of optically active 2-phenylthio aldehydes
  作者：Kelly Chibale、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76722-0

  日期：1994.6

  Optically active linear and branched chain 2-phenylthio aldehydes can be made in high optical purity (up to > 98% e.e.) by sulfenylation of a phenylalanine-derived oxazolidinone imide, reduction and re-oxidation with the Dess-Martin reagent even though the products enolise easily.

  通过苯丙氨酸衍生的恶唑烷二酮亚胺的亚磺酰化，用Dess-Martin试剂还原和再氧化，可以制备光学活性的直链和支链2-苯硫基醛，具有较高的光学纯度（最高> 98％ee）。容易犯规。