(4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-phenylsulfanylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 156546-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-phenylsulfanylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 156546-60-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: ZURIQHUUQAIECM-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-phenylsulfanylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 红铝 作用下， 生成 α-(phenylthio)butanal
  参考文献：
  名称：

  旋光性2-苯硫基醛的合成

  摘要：

  通过苯丙氨酸衍生的恶唑烷二酮亚胺的亚磺酰化，用Dess-Martin试剂还原和再氧化，可以制备光学活性的直链和支链2-苯硫基醛，具有较高的光学纯度（最高> 98％ee）。容易犯规。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76722-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-butyryloxazolidin-2-one 、 二苯二硫醚 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chibale Kelly, Warren Stuart, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 3991-3994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chibale Kelly, Warren Stuart, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 3991-3994
  作者：Chibale Kelly, Warren Stuart

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of optically active 2-phenylthio aldehydes
  作者：Kelly Chibale、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76722-0

  日期：1994.6

  Optically active linear and branched chain 2-phenylthio aldehydes can be made in high optical purity (up to > 98% e.e.) by sulfenylation of a phenylalanine-derived oxazolidinone imide, reduction and re-oxidation with the Dess-Martin reagent even though the products enolise easily.

  通过苯丙氨酸衍生的恶唑烷二酮亚胺的亚磺酰化，用Dess-Martin试剂还原和再氧化，可以制备光学活性的直链和支链2-苯硫基醛，具有较高的光学纯度（最高> 98％ee）。容易犯规。