(3R,5S)-1-Oxa-spiro[4.4]non-8-ene-2,3,7-triol | 601488-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R,5S)-1-Oxa-spiro[4.4]non-8-ene-2,3,7-triol
• 英文别名: (3R,5S)-1-oxaspiro[4.4]non-8-ene-2,3,7-triol
• CAS: 601488-24-8
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: YNPKPTULRXELLX-ZPFXWGDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-1-Oxa-spiro[4.4]non-8-ene-2,3,7-triol 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R)-4-hydroxy-4-(2-octenyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自手性 α-烷氧基烯胺的多米诺 Aza-Claisen/Mannich 环化反应或 α-烷氧基酯烯醇化物或腈阴离子的顺序烷基化，然后是分子内 Wittig 反应：两条 (3+2) 环化路线到同手性 4-烷基- 4-羟基-2-环戊烯酮合成

  摘要：

  报道了对 4-烷基-4-羟基亚烷基-环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成的研究。两个 (3+2) 环化过程允许合成同手性 4-烷基-4-羟基-2-环戊烯酮 4-5、10-11 和 17。第一个过程涉及多米诺氮杂-克莱森/曼尼希环化反应，得到来自α-烷氧基-烯胺的烷基化，衍生自手性α-烷氧基醛1、9或16，以3-碘-2-(甲氧基甲氧基)丙-1-烯(3)作为丙酮基等价物。第二个过程基于酯 21、39 或腈 20 与丙酮基等价物 3 或 25 的顺序烷基化，然后是分子内 Wittig 反应。作为应用程序，已经进行了由螺[环戊烯-呋喃]酮 5 合成天然存在的亚烷基-环戊烯酮前列腺素克拉维酮 II 和 (+/-)-untenone 19 的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300045
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-4-C-[2-(methoxymethyl)allyl]-β-L-threo-pentofurano-urononitrile 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(3R,5S)-1-Oxa-spiro[4.4]non-8-ene-2,3,7-triol
  参考文献：
  名称：

  来自手性 α-烷氧基烯胺的多米诺 Aza-Claisen/Mannich 环化反应或 α-烷氧基酯烯醇化物或腈阴离子的顺序烷基化，然后是分子内 Wittig 反应：两条 (3+2) 环化路线到同手性 4-烷基- 4-羟基-2-环戊烯酮合成

  摘要：

  报道了对 4-烷基-4-羟基亚烷基-环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成的研究。两个 (3+2) 环化过程允许合成同手性 4-烷基-4-羟基-2-环戊烯酮 4-5、10-11 和 17。第一个过程涉及多米诺氮杂-克莱森/曼尼希环化反应，得到来自α-烷氧基-烯胺的烷基化，衍生自手性α-烷氧基醛1、9或16，以3-碘-2-(甲氧基甲氧基)丙-1-烯(3)作为丙酮基等价物。第二个过程基于酯 21、39 或腈 20 与丙酮基等价物 3 或 25 的顺序烷基化，然后是分子内 Wittig 反应。作为应用程序，已经进行了由螺[环戊烯-呋喃]酮 5 合成天然存在的亚烷基-环戊烯酮前列腺素克拉维酮 II 和 (+/-)-untenone 19 的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300045