[4-(3-Bromo-propionylamino)-phenyl]-hydroxy-acetic acid ethyl ester | 879216-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(3-Bromo-propionylamino)-phenyl]-hydroxy-acetic acid ethyl ester
• CAS: 879216-95-2
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₄
• 分子量: 330.178
• InChiKey: DLXHQCGZBGTREF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(3-Bromo-propionylamino)-phenyl]-hydroxy-acetic acid ethyl ester 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-[5-Chloro-2-[[1-[3-[4-(2-ethoxy-1-hydroxy-2-oxoethyl)anilino]-3-oxopropyl]triazol-4-yl]methoxy]phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  快速组装和原位筛选蛋白酪氨酸磷酸酶的双齿抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。

  DOI：

  10.1021/ol052895w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-aminophenyl)-2-hydroxyacetate 、 3-溴丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [4-(3-Bromo-propionylamino)-phenyl]-hydroxy-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速组装和原位筛选蛋白酪氨酸磷酸酶的双齿抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。

  DOI：

  10.1021/ol052895w