N,N-dimethyl-1,5-di(thiophen-3-yl)penta-1,4-diyn-3-amine | 1233691-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1,5-di(thiophen-3-yl)penta-1,4-diyn-3-amine
• CAS: 1233691-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NS₂
• 分子量: 271.407
• InChiKey: RRPDAKWLAWCANE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1,5-di(thiophen-3-yl)penta-1,4-diyn-3-amine 、 丁炔二酸二甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到dimethyl (Z)-2-(3-(dimethylamino)-1,5-di(thiophen-3-yl)penta-1,4-diyn-3-yl)maleate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Coupling Reaction of C−OMe Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom with Terminal Alkynes

  摘要：

  The cross coupling of the C-OMe bond adjacent to a nitrogen atom in dialkoxy-N,N-dialkylmethanamines with terminal alkynes was efficiently approached in the presence of copper catalyst under mild conditions to give 3-amino-1,4-diynes in good yields. The reaction is promoted by phosphine ligands and the chemistry provides a simple and efficient route to 3-amino-1,4-diynes. Importantly, the Michael addition occurred with as-prepared 3-amino-1,4-diynes to give the useful Michael-adducts containing tert-alkylamines in a very convenient way. Further studies revealed that (E)-1,5-diarylpent-1-en-4-yn-3-one was formed through the rearrangement by using the neutral alumina column, and the corresponding imine 2-(1,5-diphenylpent-2-en-4-ynylideneamino)ethanol was obtained in the presence of AgOTf.

  DOI：

  10.1021/jo1007898
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 copper(II) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到N,N-dimethyl-1,5-di(thiophen-3-yl)penta-1,4-diyn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  无配体的可重复使用的纳米氧化铜催化的3-amino-1,4-diynes合成†

  摘要：

  通过在环境空气中温和的反应条件下使用CuO纳米颗粒作为有效催化剂，通过N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛与末端炔烃的两组分偶联，开发了3-氨基-1,4-二炔。该程序适用于芳基，烷基，烯基和杂芳基炔烃。CuO纳米颗粒易于回收，而不会损失明显的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra18350b