(Z)-N-benzylidenediphenylmethylamine N-oxide | 956599-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzylidenediphenylmethylamine N-oxide
• 英文别名: N-benzhydryl-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 956599-67-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: HFELJBSOLLWPDK-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzylidenediphenylmethylamine N-oxide 、 (1R)-2-endo-propenoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(3R,4S)-2-diphenylmethyl-4-[(1R)-2-exo-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylcarbonyl]-3-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化硝酮的不对称环加成：α'-羟基烯酮作为有效的反应伙伴。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502308
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 benzophenone oxime 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-N-benzylidenediphenylmethylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性双钛路易斯酸催化的硝酮和甲基丙烯醛的不对称1,3-偶极环加成反应：N取代基对硝酮的显著作用。

  摘要：

  甲基丙烯醛和硝酮的高度立体选择性的1,3-偶极环加成反应可以通过使用双钛手性路易斯酸催化剂来实现。成功的关键是在硝酮上引入庞大的N取代基，以减弱不希望的路易斯酸-硝酮络合。

  DOI：

  10.1021/ol702123n