3-(2-氟-苯基)丙烯腈 | 877149-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氟-苯基)丙烯腈
• 英文名称: 3-(2-fluoro-phenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(2-Fluorophenyl)acrylonitrile；3-(2-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 877149-82-1
• 化学式: C₉H₆FN
• 分子量: 147.152
• InChiKey: PHVAIUKSVSLOFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氟-苯基)丙烯腈 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 N-ethyl-3-(2-fluorophenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  Houghton, Roy P.; Voyle, Martyn; Price, Raymond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 925 - 931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 2-氟苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-氟-苯基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的设计、合成和生物学评价，发现和鉴定新型 5-羟基-4H-苯并[1,4]恶氮嗪-3-酮衍生物作为有效的 β2-肾上腺素能受体激动剂

  摘要：

  尽管β 2 受体激动剂对于治疗慢性呼吸系统疾病至关重要，但优化β 2 受体激动剂的活性和选择性对于获得良好的治疗结果仍然至关重要。采用基于结构的分子设计工作流程来发现一类新型的 β2 激动剂，其特点是 5-羟基-4H-苯并[1,4]恶氮嗪-3-酮支架，可有效刺激β 2 个肾上腺素能受体 （β2-ARs）。筛选 β2-激动活性和选择性导致鉴定出化合物 A19 （EC50 = 3.7 pM），该化合物在含有内源性 β2-AR 的 HEK-293 细胞中起部分 β2-激动剂的作用。化合物 A19 对离体豚鼠气管条表现出显着的松弛作用、快速起效时间 （Ot50 = 2.14 min） 和长作用持续时间 （>12 h），以及有利的体内药代动力学特性，使 A19 适合吸入给药。此外，A19 抑制了 COPD 大鼠模型中炎性细胞因子和白细胞的上调，并改善了肺功能，从而表明 A19 是进一步研究的潜在 β2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02074

文献信息

• <i>meta</i> -Selective C−H Borylation of Benzylamine-, Phenethylamine-, and Phenylpropylamine-Derived Amides Enabled by a Single Anionic Ligand
  作者：Holly J. Davis、Georgi R. Genov、Robert J. Phipps

  DOI：10.1002/anie.201708967

  日期：2017.10.16

  Clever positioning: A bipyridine ligand incorporating a remote anionic sulfonate group directs iridium-catalyzed borylation to the meta-position on a range of amide-containing arenes. It is proposed that this selectivity is a result of a hydrogen bonding interaction to correctly position the iridium metal centre in the crucial C−H activation.

  巧妙的定位：结合有远端阴离子磺酸盐基团的联吡啶配体可将铱催化的硼化反应引导至一系列含酰胺芳烃的间位。提出该选择性是氢键相互作用的结果，该氢键相互作用将铱金属中心正确定位在关键的CH活化中。
• [EN] PYRIDINONE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2011076687A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Pyridinone derivatives, process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially sex-hormone-related conditions in both men and women, as well as a mammal in general (also referred to herein as a "subject"). For example, such conditions include endometriosis, uterine fibroids, polycystic ovarian disease, heavy menstrual bleeding, particularly menorrahagia and dysmenorrehea, hirsutism, precocious puberty, gonadal steroid-dependent neoplasia such as cancers of the prostate, breast and ovary, gonadotrope pituitary adenomas, sleep apnea, irritable bowel syndrome, premenstrual syndrome, benign prostatic hypertrophy, contraception and infertility (e.g., assisted reproductive therapy such as in vitro fertilization). The present application relates in particular to pyridinone derivatives as gonadotropin-releasing hormone (GnRH) receptor antagonists.

  吡啶酮衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于男性和女性的性激素相关疾病，以及一般哺乳动物（在本文中也称为“受试者”）。例如，这些疾病包括子宫内膜异位症、子宫肌瘤、多囊卵巢综合征、月经过多出血，尤其是月经过多和月经痛、多毛症、早熟、依赖性生殖腺类固醇的肿瘤，如前列腺、乳腺和卵巢癌、性腺激素释放激素依赖性垂体腺瘤、睡眠呼吸暂停、肠易激综合征、经前综合征、良性前列腺增生、避孕和不孕（例如，辅助生殖疗法，如体外受精）。本申请特别涉及吡啶酮衍生物作为促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂。
• Isoindolone compounds and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators
  申请人：Clayton Joshua

  公开号：US20090275578A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention is directed to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and n are as defined for formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和n在描述中定义为式I。本发明还涉及制备该化合物的过程，以及用于制备的新中间体，含有该化合物的制药组合物，以及在治疗中使用该化合物。
• Discovery and Identification of Novel 5-Hydroxy-4<i>H</i>-benzo[1,4]oxazin-3-one Derivatives as Potent β₂-Adrenoceptor Agonists through Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Gang Xing、Zhenli Li、Zhengxing Zhi、Ce Yi、Ruiwen Zhang、Huali Yang、Yuyang Zhang、Bin Lin、Yang Liu、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02074

  日期：2024.2.22

  optimizing β2-agonistic activity and selectivity remains essential for achieving favorable therapeutic outcomes. A structure-based molecular design workflow was employed to discover a novel class of β2 agonists featuring a 5-hydroxy-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one scaffold, which potently stimulated β2 adrenoceptors (β2-ARs). Screening for the β2-agonistic activity and selectivity led to the identification of

  尽管β 2 受体激动剂对于治疗慢性呼吸系统疾病至关重要，但优化β 2 受体激动剂的活性和选择性对于获得良好的治疗结果仍然至关重要。采用基于结构的分子设计工作流程来发现一类新型的 β2 激动剂，其特点是 5-羟基-4H-苯并[1,4]恶氮嗪-3-酮支架，可有效刺激β 2 个肾上腺素能受体 （β2-ARs）。筛选 β2-激动活性和选择性导致鉴定出化合物 A19 （EC50 = 3.7 pM），该化合物在含有内源性 β2-AR 的 HEK-293 细胞中起部分 β2-激动剂的作用。化合物 A19 对离体豚鼠气管条表现出显着的松弛作用、快速起效时间 （Ot50 = 2.14 min） 和长作用持续时间 （>12 h），以及有利的体内药代动力学特性，使 A19 适合吸入给药。此外，A19 抑制了 COPD 大鼠模型中炎性细胞因子和白细胞的上调，并改善了肺功能，从而表明 A19 是进一步研究的潜在 β2
• Houghton, Roy P.; Voyle, Martyn; Price, Raymond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 925 - 931
  作者：Houghton, Roy P.、Voyle, Martyn、Price, Raymond

  DOI：——

  日期：——