N-(2-benzoyl-5-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 97296-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoyl-5-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: p-Toluolsulfonsaeure-<5-chlor-2-benzoyl-anilid>
• CAS: 97296-01-0
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 385.871
• InChiKey: QKZHTQQIMCQQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoyl-5-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  偶氮烯醇盐或酰基阴离子的无过渡金属脱羧丙炔基取代/环化

  摘要：

  本文介绍了一种空前的无过渡金属的炔丙基取代反应，它与氮杂环卡宾催化下的醛类生成的烯醇氮或酰基阴离子。这种新的催化活化作用是通过脱羧作用在易于获得的环状丙炔基氨基甲酸酯上，并生成反应性丙二烯中间体，该中间体可以经历不同的环化途径，从而以高水平的效率和出色的对映选择性提供骨架多样的多环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201801340
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 吡啶 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-(2-benzoyl-5-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  偶氮烯醇盐或酰基阴离子的无过渡金属脱羧丙炔基取代/环化

  摘要：

  本文介绍了一种空前的无过渡金属的炔丙基取代反应，它与氮杂环卡宾催化下的醛类生成的烯醇氮或酰基阴离子。这种新的催化活化作用是通过脱羧作用在易于获得的环状丙炔基氨基甲酸酯上，并生成反应性丙二烯中间体，该中间体可以经历不同的环化途径，从而以高水平的效率和出色的对映选择性提供骨架多样的多环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201801340

文献信息

• Manganese-Catalyzed <i>ortho</i>-C-H Amidation of Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Xianqiang Kong、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01770

  日期：2018.8.3

  An efficient manganese-catalyzed ortho-C-H amidation of weakly coordinating aromatic ketones using the readily available sulfonyl azide as the amination reagent is developed. The key step is the ketone directed aromatic metalation using the in situ generated reactive Mn intermediate, MnMe(CO)5. This method offers excellent chemical yields, high regioselectivities, and good functional group tolerance

  开发了使用易得的磺酰叠氮化物作为胺化试剂的弱配位芳族酮的有效锰催化邻位-CH酰胺化反应。关键步骤是使用原位生成的反应性Mn中间体MnMe（CO）5进行的酮基定向芳族金属化。该方法具有出色的化学收率，高区域选择性和良好的官能团耐受性。
• Electrochemical intramolecular N(sp²)–H/N(sp³)–H coupling for the synthesis of 1<i>H</i>-indazoles
  作者：Qiang Zhong、Pei-Long Wang、Hui Gao、Fang Ma、Youqing Yang、Hongji Li

  DOI：10.1039/d3gc00380a

  日期：——

  The electrochemical synthesis of 1H-indazoles via an intramolecular N(sp2)–H/N(sp3)–H coupling reaction at room temperature is first described. The transition metal-free electrochemical cyclization features the use of commercially available NH3 as the nitrogen source and a broad substrate scope, thus affording a wide range of substituted 1H-indazoles in moderate to good yields. Both the control experiments

  首先描述了在室温下通过分子内 N(sp 2 )–H/N(sp 3 )–H 偶联反应电化学合成 1 H-吲唑。无过渡金属电化学环化的特点是使用市售的 NH 3作为氮源和广泛的底物范围，从而以中等到良好的产率提供范围广泛的取代 1 H-吲唑。控制实验和机理研究都支持所提出的这种电化学环化反应机理。