[(benzylsulfonyl)(phenyl)methylene](triphenyl)phosphorane | 51848-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(benzylsulfonyl)(phenyl)methylene](triphenyl)phosphorane
• 英文别名: Triphenyl[phenyl(phenylmethanesulfonyl)methylidene]-lambda~5~-phosphane；[benzylsulfonyl(phenyl)methylidene]-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 51848-91-0
• 化学式: C₃₂H₂₇O₂PS
• 分子量: 506.605
• InChiKey: PROJSFYFYUKYLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(benzylsulfonyl)(phenyl)methylene](triphenyl)phosphorane 750.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 12.1 Extrusion of Ph3P from sulfonyl ylides and reactivity of the resulting sulfonyl carbenes

  摘要：

  已制备十二种磺酰稳定的磷亚叶立德，并研究了它们在600 °C下的快速真空热解行为。带有芳基磺酰取代基的例子会失去Ph3PO，产生难以处理的产物，而带有芳基甲基磺酰取代基的则分别失去Ph3P和SO2，生成与磺酰烯烃中间体一致的产物。对每个系列中一种亚叶立德的X射线结构测定显示，第一种情况下P–O之间的非键合相互作用更为显著，这为不同的热反应性提供了一些解释。

  DOI：

  10.1039/a707948f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基磺酰氟 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到[(benzylsulfonyl)(phenyl)methylene](triphenyl)phosphorane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel sulfonyl-stabilized phosphorus ylides, and the kinetics and mechanism of their conventional and flash vacuum pyrolysis reactions

  摘要：

  通过处理它们的中间偶氮化物类似物与苯甲磺酰氟，制备了九种替代磺酰稳定的磷叶类化合物。每种制备所需的反应物的化学计量比需要根据每种叶类中间体的碱性进行调整。然后，这九种叶类化合物经受传统（密封管）气相热解反应，在470-545 K条件下进行。热解反应是均相的，并遵守一级速率方程。对于这些反应获得的阿伦尼乌斯对数A（s^-1）和E_a（kJ mol^-1）的值分别平均为11.12 ± 2.00和131.8 ± 24.4。从传统热解和600 K的快速真空热解得到的热解产物分析显示，产物是三苯基膦、三苯基膦氧化物、三苯基膦硫化物、对称和非对称烯烃的复杂混合物。传统热解还产生了新型混合磺酮，对于p-甲氧基芳基取代基，产生了对甲醛。根据涉及磺酰卡宾中间体的机制解释了研究中的反应产物，并利用反应机制来解释动力学结果和分子反应性。关键词：叶类化合物，合成，热解，动力学，机制。

  DOI：

  10.1139/v05-210

文献信息

• Sulfonylation of alkylidene- and arylidenephosphoranes. An unexpected rearrangement
  作者：B. A. Reith、J. Strating、A. M. Van Leusen

  DOI：10.1021/jo00932a013

  日期：1974.9