uvarigranol F | 122585-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: uvarigranol F
• 英文别名: [(1R,4S,5S,6S)-4-benzoyloxy-5,6-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl] benzoate
• CAS: 122585-45-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: NCVZAESRYISDGT-OEMYIYORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-3a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-ethenyl-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 uvarigranol F
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成 (–)-zeylenol、(+)-6-O-苯甲酰zeylenol、(+)-uvarigraanol E 和 (+)-uvarigraanol F 的发散立体选择性方法

  摘要：

  一种通用、发散、高效和立体选择性的方法来全合成四种卡巴糖，即 (–)-zeylenol、(+)-6- O-苯甲酰zeylenol、(+)-uvarigraanol E 和 (+)-uvarigraanol F描述了d-甘露糖衍生的关键中间体14 。该中间体是通过我们之前的方法，以混合羟醛缩合、格氏反应和闭环复分解为关键步骤，以d-甘露糖为原料，经过九个步骤合成的。以此中间体为基础，我们实现了(+)-6- O-苯甲酰zeylenol、(+)-uvariganol F的三步合成、(+)-uvariganol E的四步合成，并改进了(–)-zeylenol的合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108432

文献信息

• Studies on highly oxidized cyclohexanes. Structure and absolute configuration assignments.
  作者：Gary R. Schulte、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85583-5

  日期：——

  The absolute configurations of pipoxide, ferrudiol and zeylenol, pictured below, are found to parallel those of crotepoxide and senepoxide, suggesting a unified biogenesis.

  如下图所示，四环氧化物，四氢呋喃二醇和二氮杂萘酚的绝对构型与草甘膦和七环氧化物的构型平行，这表明生物发生是统一的。
• A divergent and stereoselective approach for the syntheses of (–)-zeylenol, (+)-6-O-benzoylzeylenol, (+)-uvarigranol E and (+)-uvarigranol F
  作者：Allam Vinaykumar、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108432

  日期：2021.11

  divergent, efficient, and stereoselective approach to the total syntheses of four carbasugars, namely, (–)-zeylenol, (+)-6-O-benzoylzeylenol, (+)-uvarigranol E and (+)-uvarigranol F from d-mannose derived key intermediate 14 is described. This intermediate was synthesized using mixed aldol condensation, Grignard reaction and ring closing metathesis as key steps by our previous method in nine steps from d-mannose

  一种通用、发散、高效和立体选择性的方法来全合成四种卡巴糖，即 (–)-zeylenol、(+)-6- O-苯甲酰zeylenol、(+)-uvarigraanol E 和 (+)-uvarigraanol F描述了d-甘露糖衍生的关键中间体14 。该中间体是通过我们之前的方法，以混合羟醛缩合、格氏反应和闭环复分解为关键步骤，以d-甘露糖为原料，经过九个步骤合成的。以此中间体为基础，我们实现了(+)-6- O-苯甲酰zeylenol、(+)-uvariganol F的三步合成、(+)-uvariganol E的四步合成，并改进了(–)-zeylenol的合成。