(2S)-2-[(1S)-1-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)propyl]oxirane | 1178869-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2S)-2-[(1S)-1-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)propyl]oxirane
• CAS: 1178869-67-4
• 化学式: C₁₅H₂₀OS₂
• 分子量: 280.455
• InChiKey: HZFQWPCCFHCTHG-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(1S)-1-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)propyl]oxirane 、 (4S)-4-[3-(1,3-dithian-2-yl)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以68%的产率得到(2R,3S)-1-{2-[3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-3-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)pentane-1,2-diol 在 sodium hydride 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(2S)-2-[(1S)-1-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)propyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p