(S)-2-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole | 887113-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 887113-27-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: UKTXSHFQDIIGHU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 四氧化锇 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 (3aR,4R,6aS)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）衍生的α-氨基1，3-二硫杂环丁烷不对称合成α-氨基醛。（-）-2,3-反-3,4-顺式-二羟基脯氨酸的形式合成

  摘要：

  用1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲水溶液水解亚磺胺衍生的N-亚磺酰基α-氨基1，2-二硫杂环丁烷以良好的收率和高对映体纯度得到相应的N-甲苯磺酰基α-氨基醛。这些醛可以还原为氨基醇，并进行Wittig反应，生成烯丙基胺而没有差向异构化。在（-）-2,3-反式-3,4-顺式-二羟基脯氨酸的正式合成中说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.092
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(1-phenylallyl)benzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）衍生的α-氨基1，3-二硫杂环丁烷不对称合成α-氨基醛。（-）-2,3-反-3,4-顺式-二羟基脯氨酸的形式合成

  摘要：

  用1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲水溶液水解亚磺胺衍生的N-亚磺酰基α-氨基1，2-二硫杂环丁烷以良好的收率和高对映体纯度得到相应的N-甲苯磺酰基α-氨基醛。这些醛可以还原为氨基醇，并进行Wittig反应，生成烯丙基胺而没有差向异构化。在（-）-2,3-反式-3,4-顺式-二羟基脯氨酸的正式合成中说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.092

文献信息

• Palladium/sulfoxide–phosphine-catalyzed highly enantioselective allylic etherification and amination
  作者：Bin Feng、Hong-Gang Cheng、Jia-Rong Chen、Qiao-Hui Deng、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c4cc03920c

  日期：——

  Pd-catalyzed asymmetric allylic etherification and amination with a wide range of O- and N-nucleophiles using a chiral sulfoxide–phosphine ligand have been developed (up to 97% yield, 98.5% ee).

  使用手性亚砜-膦配体进行的Pd催化的不对称烯丙基醚化和胺化反应，可与多种O-和N-亲核试剂反应（最高产率达97％，对映选择性达98.5％）。
• Microwave-Assisted Rearrangement of Vinylaziridines to 3-Pyrrolines: Formal Synthesis of (-)-Anisomycin
  作者：Peter Somfai、Sebastian Hirner

  DOI：10.1055/s-2005-921934

  日期：——

  procedure, a Grignard reagent is added to the iminium ion formed from the Weinreb amide upon treatment with a base. When a chiral amide is used, the nucleophilic addition proceeds with high diastereoselectivity. Finally, an easy and straightforward synthesis of α-amino amides via a base-mediated rearrangement of modified Weinreb amides into N,O-acetals is presented. Subsequent arylation, alkylation, alkenylation

  本论文涉及有机化学中新合成方法的开发和应用。第一部分描述了通过 2-乙烯基氮丙啶的微波辅助扩环反应合成 3-吡咯啉的新方案的开发。此外，该方法被实施为抗生素 (-)-茴香霉素正式全合成的关键步骤。在第二部分中，描述了一种从 Weinreb 酰胺合成芳基甘氨酸的新方法。在此过程中，将格氏试剂加入到由 Weinreb 酰胺在用碱处理后形成的亚胺离子中。当使用手性酰胺时，亲核加成以高非对映选择性进行。最后，通过碱基介导的修饰 Weinreb 酰胺重排为 N，简单直接地合成 α-氨基酰胺，提出了O-缩醛。该中间体的后续芳基化、烷基化、烯基化或炔基化以优异的产率提供相应的α-氨基酰胺。此外，还讨论了缺乏 α-氨基部分的 Weinreb 酰胺的 α-芳基化的更通用方案。
• Asymmetric synthesis of α-amino aldehydes from sulfinimine (N-sulfinyl imine)-derived α-amino 1,3-dithianes. Formal synthesis of (−)-2,3-trans-3,4-cis-dihydroxyproline
  作者：Franklin A. Davis、Tokala Ramachandar、Jing Chai、Eduardas Skucas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.092

  日期：2006.4

  sulfinimine-derived N-sulfinyl α-amino 1,3-dithianes with aqueous 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin affords the corresponding N-tosyl α-amino aldehydes in good yield and high enantiomeric purity. These aldehydes can be reduced to amino alcohols and undergo the Wittig reaction to give allylic amines without epimerization. The utility of this methodology is illustrated in a formal synthesis of (−)-2,3-trans-3,4-cis-dihydroxyproline

  用1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲水溶液水解亚磺胺衍生的N-亚磺酰基α-氨基1，2-二硫杂环丁烷以良好的收率和高对映体纯度得到相应的N-甲苯磺酰基α-氨基醛。这些醛可以还原为氨基醇，并进行Wittig反应，生成烯丙基胺而没有差向异构化。在（-）-2,3-反式-3,4-顺式-二羟基脯氨酸的正式合成中说明了该方法的实用性。