(1R,3S)-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6,10-dithiaspiro[4,5]dec-1-yl]-methanol | 870294-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (1R,3S)-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6,10-dithiaspiro[4,5]dec-1-yl]-methanol
• 英文别名: (2S,4R)-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxymethyl]cyclopentan-1-one-1,3-propanedithioketal；[(2R,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,10-dithiaspiro[4.5]decan-4-yl]methanol
• CAS: 870294-78-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂S₂Si
• 分子量: 334.62
• InChiKey: NERJHRLAPSLDLJ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6,10-dithiaspiro[4,5]dec-1-yl]-methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium perchlorate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到(2S,4R)-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxymethyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of carbafuranose sugars based on a linchpin carbacyclisation approach

  摘要：

  Enantiopure carbafuranose derivatives were synthesised via a linchpin carbacyclisation process starting from 1,4-bisepoxides. Both 2-deoxy and 2-deoxy-6-hydroxycarbafuranose derivatives were obtained, which were converted to suitably protected precursors for carbanucleoside synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.019
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,2'R)-methylenebis(oxirane) 、 2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以83%的产率得到(1R,3S)-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6,10-dithiaspiro[4,5]dec-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  从1,4-双环氧化物开始立体选择性环化成呋喃呋喃糖衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过布鲁克重排介导的立体选择性linchpin环化反应的高官能度环戊烷衍生物的简明合成，该反应涉及叔丁基二甲基甲硅烷基-1,3-二噻吩基锂和高手性1,4-双环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol052009h

文献信息

• A Linchpin Carbacyclization Approach for the Synthesis of Carbanucleosides
  作者：Leo M. H. Leung、Vicky Gibson、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/jo801848h

  日期：2008.12.5

  A convenient synthesis of carbanucleosides, with both enantiomers equally accessible, is reported. The key step is a tandem linchpin cyclization process to give access to substituted carbafuranose derivatives having the correct relative stereochemistry for subsequent nucleobase introduction with inversion of configuration at C1. This was illustrated by the synthesis of 2',3'-dideoxycarbathymidine via

  据报道，两种对映体均可以容易地合成的碳核苷的简便合成方法。关键步骤是串联linchpin环化过程，以便获得具有正确相对立体化学的取代的呋喃呋喃糖衍生物，以用于随后的核碱基引入以及C1构型的反转。通过收敛的核碱基引入合成2'，3'-二脱氧羰基嘧啶，以及通过线性核碱基引入合成2'，3'-二脱氧-6'-羟基尿嘧啶，说明了这一点。两种方法都依赖于光延化学，并且报道了涉及核碱基作为亲核试剂的光延反应的Mukaiyama修饰的第一个例子。
• A Stereoselective Cyclization to Carbafuranose Derivatives Starting from 1,4-Bis-epoxides
  作者：Leo M. H. Leung、A. James Boydell、Vicky Gibson、Mark E. Light、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/ol052009h

  日期：2005.11.1

  [reactions: see text] A concise synthesis of highly functionalized cyclopentane derivatives via a Brook rearrangement mediated stereoselective linchpin cyclization reaction involving tert-butyldimethylsilyl-1,3-dithianyllithium and homochiral 1,4-bis-epoxides is described.

  [反应：见正文]描述了一种通过布鲁克重排介导的立体选择性linchpin环化反应的高官能度环戊烷衍生物的简明合成，该反应涉及叔丁基二甲基甲硅烷基-1,3-二噻吩基锂和高手性1,4-双环氧化物。
• An enantioselective synthesis of carbafuranose sugars based on a linchpin carbacyclisation approach
  作者：Leo M.H. Leung、Mark E. Light、Vicky Gibson、Bruno Linclau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.019

  日期：2009.5

  Enantiopure carbafuranose derivatives were synthesised via a linchpin carbacyclisation process starting from 1,4-bisepoxides. Both 2-deoxy and 2-deoxy-6-hydroxycarbafuranose derivatives were obtained, which were converted to suitably protected precursors for carbanucleoside synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.