2-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)硫基]苯胺 | 150536-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)硫基]苯胺
• 中文别名: 2-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)硫烷基]苯胺
• 英文名称: 4-(2'-Aminophenylthio)-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylsulfanyl)phenylamine；2-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)sulfanyl]aniline
• CAS: 150536-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00448901
• 分子量: 219.31
• InChiKey: OXZGNCVDJZPDAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naproxen chloride 、 2-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)硫基]苯胺 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到N-[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylsulfanyl)-phenyl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  萘普生向吡唑甲酰胺的转化：寻找有效的消炎，镇痛和促溃疡药

  摘要：

  萘普生酰肼与甲酰基吡唑，乙酰丙酮，烯胺酮，曼尼希碱和芳基肼基苯甲腈衍生物反应合成了许多含有各种吡唑甲酰胺的萘普生衍生物。同样，萘普生的许多衍生物是通过萘普烯二酰氯与含有吡唑部分的胺衍生物反应而合成的。筛选合成的化合物的抗炎，止痛和促溃疡活性。抗炎剂的筛选显示具有1，3-二苯基-吡唑-4-基部分的化合物5具有最有希望的活性。化合物8，9，和12分别具有3,5-二甲基-吡唑-1-基，3-苯基-吡唑-1-基和3,5-二氨基-4-（4-甲氧基苯基偶氮）-吡唑-1-基的，显示中等活动。而且，化合物8和12显示出比参考药物更高的镇痛活性。具有致溃疡作用的是具有甲氧苯基吡唑啉部分的化合物22，没有致溃疡作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0650-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲基-4H-1,4-苯并-2-噻嗪)-1-乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)硫基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetyl-3-methyl-4H-1,4-benzothiazine and its derivatives

  摘要：

  2-Aminothiophenol (1) reacts with 3-chloro-2,4-pentanedione (2) in the presence of pyridine to form 2-acetyl-3-methyl-4H-1,4-benzothiazine (3) in high yields. Reaction of 3 with hydrazine gives 4-(2'-aminophenylthio)-3,5-dimethylpyrazole (5). Condensation of 3 with 4-nitrobenzaldehyde yields the corresponding Schiff base 7. Hydroxylamine with benzothiazine 3 affords 3,9a-dimethyl-3a, 9a-dihydro-9H-isoxazolo[4,5-b][1,4]benzothiazine (8).

  DOI：

  10.1007/bf00814138

表征谱图