1-Hydroxy-10,16,19,19-tetramethyl-3-thia-10-aza-tricyclo[13.3.1.0^4,9]nonadeca-4(9),5,7,15-tetraen-11-one | 241815-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1-Hydroxy-10,16,19,19-tetramethyl-3-thia-10-aza-tricyclo[13.3.1.0^4,9]nonadeca-4(9),5,7,15-tetraen-11-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-10,16,19,19-tetramethyl-3-thia-10-azatricyclo[13.3.1.04,9]nonadeca-4,6,8,15-tetraen-11-one
• CAS: 241815-03-2
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂S
• 分子量: 359.533
• InChiKey: MBLXEJBSRUIYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-10,16,19,19-tetramethyl-3-thia-10-aza-tricyclo[13.3.1.0^4,9]nonadeca-4(9),5,7,15-tetraen-11-one 在 sodium periodate 、 二乙基异丙基胺 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3S,12S)-1-Methoxymethoxy-10,12,16,19,19-pentamethyl-3-oxo-3λ⁴-thia-10-aza-tricyclo[13.3.1.0^4,9]nonadeca-4(9),5,7,15-tetraen-11-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Taxanes by Lactam-sulfoxide Ring Contraction and Intramolecular Pinacol Coupling

  摘要：

  本文介绍了一种紫杉烷环系统的合成方法。A 环分子 5 含有用于构建 B 环的碳原子，由 Wieland-Miescher 酮通过肟 10 的贝克曼破碎法制备而成。B 环是通过 12 元内酰胺-亚砜环收缩形成的。C 环的形成是通过 AB 环分子 3 的醛醇缩合，然后通过分子内频哪醇偶联得到三环二醇 23。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3101
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5',5',8'a-Pentamethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-2,3,7,8-tetrahydronaphthalene]-1'-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-10,16,19,19-tetramethyl-3-thia-10-aza-tricyclo[13.3.1.0^4,9]nonadeca-4(9),5,7,15-tetraen-11-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Taxanes by Lactam-sulfoxide Ring Contraction and Intramolecular Pinacol Coupling

  摘要：

  本文介绍了一种紫杉烷环系统的合成方法。A 环分子 5 含有用于构建 B 环的碳原子，由 Wieland-Miescher 酮通过肟 10 的贝克曼破碎法制备而成。B 环是通过 12 元内酰胺-亚砜环收缩形成的。C 环的形成是通过 AB 环分子 3 的醛醇缩合，然后通过分子内频哪醇偶联得到三环二醇 23。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3101

文献信息

• A Synthesis of Taxanes by Lactam-sulfoxide Ring Contraction and Intramolecular Pinacol Coupling
  作者：Kazuhiko Takatori、Yoshinari Takeuchi、Yuka Shinohara、Kenji Yamaguchi、Masayuki Nakamura、Tatsuya Hirosawa、Takeshi Shimizu、Masae Saito、Shouich Aizawa、Osamu Sugiyama、Yasuo Ohtsuka、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1055/s-1999-3101

  日期：——

  A synthesis of the taxane ring system is described. The A-ring moiety 5, containing the carbons for construction of the B-ring, was prepared from Wieland-Miescher ketone via Beckmann fragmentation of the oxime 10. The B-ring was formed by means of 12-membered lactam-sulfoxide ring contraction. The formation of the C-ring was carried out by aldol condensation of the resulting AB-ring moiety 3 followed by intramolecular pinacol coupling to give the tricyclic diol 23.

  本文介绍了一种紫杉烷环系统的合成方法。A 环分子 5 含有用于构建 B 环的碳原子，由 Wieland-Miescher 酮通过肟 10 的贝克曼破碎法制备而成。B 环是通过 12 元内酰胺-亚砜环收缩形成的。C 环的形成是通过 AB 环分子 3 的醛醇缩合，然后通过分子内频哪醇偶联得到三环二醇 23。