(4R)-7-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide | 1418765-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R)-7-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide
• 英文别名: ((R)-7-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine)-2,2-dioxide；(4R)-7-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；(4R)-7-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1418765-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: UEEDZCFQXYVWSS-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 、 (4R)-7-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide 在 potassium phosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到benzyl 2-((8S,12bR)-3-methoxy-6,6-dioxido-8,12b-dihydrobenzo[5,6][1,2,3]oxathiazino[4,3-a]isoindol-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的苯并-1,3-氨基磺酸盐的串联Rh催化氧化C–H烯烃化和环化：反式-1,3-二取代的异吲哚啉的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发出一个串联过程，涉及对映体富集的4-芳基-苯并-1,3-氨基磺酸盐的Rh（III）催化的氧化CH烯化反应，以及随后的分子内氮杂-Michael环化反应。该反应产生作为主要产物的反式-苯甲酰胺基氨基磺酸盐稠合的1,3-二取代的异吲哚啉，其中保留了起始原料中立体异构中心的构型完整性。描述了苯并磺酰胺基稠合的1，3-二取代的异吲哚啉的进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00204
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxybenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 、 苯硼酸 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2-methyl-N-[2-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-enyl]propane-2-sulfinamide 、 potassium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(4R)-7-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  简单支化硫烯烃作为手性配体用于 Rh 催化的环状酮亚胺不对称芳基化：四取代碳立体中心的高度对映选择性构建

  摘要：

  新的、简单的、基于亚磺酰胺的支链烯烃配体已被开发并成功用于 Rh 催化的环状酮亚胺的不对称芳基化，为获得有价值的 benzosultam 和含有立体季碳中心的苯磺酰胺提供高效和高度对映选择性的途径。这是在亚胺催化不对称加成中应用硫-烯烃配体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja3110818

文献信息

• 一种手性苯并磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106554325B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明涉及一种手性苯并磺酰胺类化合物的制备方法；所述制备方法具体为：式(1)所示的有机硼酸类化合物和式(2)所示的苯并磺酰亚胺类化合物发生不对称加成反应，生成式(3)所示的手性苯并磺酰胺类化合物；所述式(1)、式(2)、式(3)所示的化合物如下：本发明的制备方法条件温和、操作简便且能实现良好的反应收率以及对映选择性，具有较好的应用前景。
• Simple Branched Sulfur–Olefins as Chiral Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic Ketimines: Highly Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Stereocenters
  作者：Hui Wang、Tao Jiang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ja3110818

  日期：2013.1.23

  New, simple, sulfinamide-based branched olefin ligands have been developed and successfully used in Rh-catalyzed asymmetric arylations of cyclic ketimines, providing efficient and highly enantioselective access to valuable benzosultams and benzosulfamidates containing a stereogenic quaternary carbon center. This is the first example of applying a sulfur-olefin ligand in catalytic asymmetric addition

  新的、简单的、基于亚磺酰胺的支链烯烃配体已被开发并成功用于 Rh 催化的环状酮亚胺的不对称芳基化，为获得有价值的 benzosultam 和含有立体季碳中心的苯磺酰胺提供高效和高度对映选择性的途径。这是在亚胺催化不对称加成中应用硫-烯烃配体的第一个例子。
• Rhodium-Catalyzed Highly Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to Cyclic Aldimines: Practical Asymmetric Synthesis of Cyclic Sulfamidates
  作者：Ming-Hua Xu、Hui Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1338418

  日期：——

  efficient asymmetric arylation of cyclic N-sulfonyl aldimines with arylboronic acids catalyzed by a rhodium/ sulfur­–olefin ligand complex under mild conditions is described. A wide range 4-aryl-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxides were obtained in extremely high yields (93–99%) and high enantiomeric purities (97–99% ee). A highly efficient asymmetric arylation of cyclic N-sulfonyl aldimines with

  摘要 描述了在温和条件下，铑/硫-烯烃配体络合物催化的环状N-磺酰基醛亚胺与芳基硼酸的高效不对称芳基化反应。以极高的收率（93-99％）和高对映体纯度（97-99％ee）获得了范围广泛的4-芳基-3,4-二氢-1,2,3-苯并恶嗪2,2-二氧化物。 描述了在温和条件下，铑/硫-烯烃配体络合物催化的环状N-磺酰基醛亚胺与芳基硼酸的高效不对称芳基化反应。以极高的收率（93-99％）和高对映体纯度（97-99％ee）获得了范围广泛的4-芳基-3,4-二氢-1,2,3-苯并恶嗪2,2-二氧化物。
• 벤조설파미데이트-퓨즈드-이소인돌린 화합물 및 이의 입체선택적 제조방법
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20200019345A

  公开（公告）日：2020-02-24

  본 발명은 신규한 벤조설파미데이트-퓨즈드-이소인돌린 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 다양한 질병과 질환의 치료 또는 예방에 사용될 수 있는 이소인돌린 화합물 합성을 위한 의약합성의 중간체 화합물로 유용한 벤조설파미데이트-퓨즈드-이소인돌린 화합물 및 이를 입체선택적으로 제조하는 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种新型苯并硫代哌啶-融合-异吲哚啉化合物及其制备方法。具体而言，本发明涉及对用于合成异吲哚啉化合物，可用于治疗或预防各种疾病和疾病的药物合成中间体化合物的苯并硫代哌啶-融合-异吲哚啉化合物以及其立体选择性制备方法。
• Tandem Rh-Catalyzed Oxidative C–H Olefination and Cyclization of Enantiomerically Enriched Benzo-1,3-Sulfamidates: Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-1,3-Disubstituted Isoindolines
  作者：Raghavendra Achary、In-A Jung、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00204

  日期：2018.4.6

  A tandem process, involving Rh(III)-catalyzed oxidative C–H olefination of enantiomerically enriched 4-aryl-benzo-1,3-sulfamidates and subsequent intramolecular aza-Michael cyclization has been developed. The reaction produces trans-benzosulfamidate-fused-1,3-disubstituted isoindolines as major products, in which the configurational integrity of the stereogenic center in the starting material is preserved

  已经开发出一个串联过程，涉及对映体富集的4-芳基-苯并-1,3-氨基磺酸盐的Rh（III）催化的氧化CH烯化反应，以及随后的分子内氮杂-Michael环化反应。该反应产生作为主要产物的反式-苯甲酰胺基氨基磺酸盐稠合的1,3-二取代的异吲哚啉，其中保留了起始原料中立体异构中心的构型完整性。描述了苯并磺酰胺基稠合的1，3-二取代的异吲哚啉的进一步转化。