1-O-benzyl 6-O-tert-butyl (E,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hex-2-enedioate | 1336805-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-O-benzyl 6-O-tert-butyl (E,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hex-2-enedioate
• CAS: 1336805-13-0
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₆
• 分子量: 527.617
• InChiKey: KCDLWFIRFMUEEW-SDFCAVLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3(S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-methoxy-N-methylsuccinamic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-O-benzyl 6-O-tert-butyl (E,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α, β-unsaturated γ-amino esters with unprecedented high (E)-stereoselectivity and their conformational analysis in peptides

  摘要：

  描述了一种温和、高效且无光学异构化的N保护α, β-不饱和γ-氨基酯的合成方法，该方法具有前所未有的高E型立体选择性。该方法与Boc、Fmoc及其他侧链保护基团相容。研究了单体和同源及混合二肽中乙烯基γ-氨基酯的晶体构象。此外，乙烯基同源二肽显示出β-折叠构象，而混合的α型和α,β-不饱和γ-杂合二肽在单晶中适应了不规则结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05732d

文献信息

• Synthesis of α, β-unsaturated γ-amino esters with unprecedented high (E)-stereoselectivity and their conformational analysis in peptides
  作者：Sachitanand M. Mali、Anupam Bandyopadhyay、Sandip V. Jadhav、Mothukuri Ganesh Kumar、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c1ob05732d

  日期：——

  Mild, efficient and racemization-free synthesis of N-protected α, β-unsaturated γ-amino esters with unprecedented high E- stereoselectivity is described. This method is found to be compatible with Boc-, Fmoc- and other side chain protecting groups. The crystal conformations of the vinylogous γ-amino esters in monomers and in homo- and mixed dipeptides are studied. Further, the vinylogous homo-dipeptide showed a β-sheet conformation, while mixed α- and α,β-unsaturated γ-hybrid dipeptide adapted an irregular structure in single crystals.

  描述了一种温和、高效且无光学异构化的N保护α, β-不饱和γ-氨基酯的合成方法，该方法具有前所未有的高E型立体选择性。该方法与Boc、Fmoc及其他侧链保护基团相容。研究了单体和同源及混合二肽中乙烯基γ-氨基酯的晶体构象。此外，乙烯基同源二肽显示出β-折叠构象，而混合的α型和α,β-不饱和γ-杂合二肽在单晶中适应了不规则结构。